7-chloro-4-(4-methylphenyl)quinoline | 1335558-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(4-methylphenyl)quinoline
• 英文别名: 7-Chloro-4-(4-methylphenyl)quinoline
• CAS: 1335558-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: ZUYQFGYJBHUJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-(4-methylphenyl)quinoline 在 C₅₆H₄₉O₄PSi₂ 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到(4R)-7-chloro-4-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Direct enantioselective access to 4-substituted tetrahydroquinolines by catalytic asymmetric transfer hydrogenation of quinolines

  摘要：

  我们开发出了一种方便的对映体选择性合成 4-取代的四氢喹啉的方法。手性 BINOL 磷酸促进了范围广泛的 4-取代喹啉与汉茨赫酯的还原，对映选择性良好甚至很高。

  DOI：

  10.1039/c1ob05870c
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯锂 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-chloro-4-(4-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物的无配体铜催化Negishi偶联

  摘要：

  本文报道的是烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物之间空前的无配体铜催化交叉偶联。反应在室温下进行，以使伯，仲和叔烷基锌试剂与杂芳基碘化物偶合，而无需重排。芳基–杂芳基和炔基–杂芳基偶联需要高温（100°C）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502379

文献信息

• General Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylaluminum Reagents with Organohalides
  作者：Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Ryan A. S. Pike、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02077

  日期：2016.2.5

  We report the first example of a very general Cu-catalyzed cross-coupling of organoaluminum reagents with organohalides. The reactions proceed for the couplings of alkyl-, aryl-, and alkynylaluminum reagents with aryl and heteroaryl halides and vinyl bromides, affording the cross-coupled products in good to excellent yields. Both primary and secondary alkylaluminum reagents can be utilized as organometallic

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl- and Heteroaryltriethoxysilanes with Aryl and Heteroaryl Iodides and Bromides
  作者：Ramesh Giri、Santosh Gurung、Surendra Thapa、Bijay Shrestha

  DOI：10.1055/s-0033-1339108

  日期：——

  Abstract Copper(I)-catalyzed coupling of aryl- and heteroaryltriethoxysilanes with aryl and heteroaryl iodides is described. The transformation also proceeds with activated aryl bromides, but in this case it requires a stoichiometric amount of the catalyst for best product yields. The current reaction requires a P,N-based bidentate ligand for aryl–aryl coupling while it proceeds without external ligands

  摘要 描述了铜（I）催化的芳基和杂芳基三乙氧基硅烷与芳基和杂芳基碘化物的偶联。该转化也可以用活化的芳基溴进行，但是在这种情况下，为了获得最佳的产物收率，它需要化学计量的催化剂。当前的反应需要基于P，N的双齿配体进行芳基-芳基偶合，而无需进行外部配体进行芳基-杂芳基偶合即可获得良好的产品收率。该反应方案也可以用于以合理的产率实现二碘代芳烃的二芳基化。 描述了铜（I）催化的芳基和杂芳基三乙氧基硅烷与芳基和杂芳基碘化物的偶联。该转化也可以用活化的芳基溴进行，但是在这种情况下，为了获得最佳的产物收率，它需要化学计量的催化剂。当前的反应需要基于P，N的双齿配体进行芳基-芳基偶合，而无需进行外部配体进行芳基-杂芳基偶合即可获得良好的产品收率。该反应方案也可以用于以合理的产率实现二碘代芳烃的二芳基化。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Negishi Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylzinc Reagents with Heteroaryl Iodides
  作者：Surendra Thapa、Arjun Kafle、Santosh K. Gurung、Adam Montoya、Patrick Riedel、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201502379

  日期：2015.7.6

  Reported herein is an unprecedented ligand‐free copper‐catalyzed cross‐coupling of alkyl‐, aryl‐, and alkynylzinc reagents with heteroaryl iodides. The reaction proceeds at room temperature for the coupling of primary, secondary, and tertiary alkylzinc reagents with heteroaryl iodides without rearrangement. An elevated temperature (100 °C) is required for aryl–heteroaryl and alkynyl–heteroaryl couplings

  本文报道的是烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物之间空前的无配体铜催化交叉偶联。反应在室温下进行，以使伯，仲和叔烷基锌试剂与杂芳基碘化物偶合，而无需重排。芳基–杂芳基和炔基–杂芳基偶联需要高温（100°C）。
• Direct enantioselective access to 4-substituted tetrahydroquinolines by catalytic asymmetric transfer hydrogenation of quinolines
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Mirjam Stoeckel、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c1ob05870c

  日期：——

  A convenient protocol for the enantioselective synthesis of 4-substituted tetrahydroquinolines has been developed. Chiral BINOL phosphoric acids promote the reduction of a wide range of 4-substituted quinolines with Hantzsch esters with good to high levels of enantioselectivity.

  我们开发出了一种方便的对映体选择性合成 4-取代的四氢喹啉的方法。手性 BINOL 磷酸促进了范围广泛的 4-取代喹啉与汉茨赫酯的还原，对映选择性良好甚至很高。