(2S,3S,4S)-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol | 65052-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 65052-93-9；94942-00-4；125136-15-4；125136-16-5；125136-17-6；125136-18-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: HHTOABNBQKDYJW-JBACZVJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-210 °C
• 沸点：
  755.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  150.84
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 花青素 、 氯化非瑟酮定
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第2部分。通过光解重排，立体化学和圆二色性合成的第一个2,3-顺式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇

  摘要：

  那些2,3-反式-3,4-反式-和2,3-反式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇的光解重排，其中D-环（4-芳基）具有亲核性官能团超过了A环的官能团，提供了对2,3-顺-3,4-顺-非对映异构体的首次使用。这些新异构体的圆二色性与所提出的用于评估C-4的绝对构型的一般规则有所不同。根据芳族象限规则，这种差异与与优选的C-环构象的偏离相关。

  DOI：

  10.1039/p19810001220
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Fisetinidol-(4α,2)-phloroglucinol 在 二苯甲酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以5 mg的产率得到(2R,3S,4R)-2,3-trans-3,4-cis-4-(2,4,6-trihydroxyphenyl)flavan-3,3',4',7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第2部分。通过光解重排，立体化学和圆二色性合成的第一个2,3-顺式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇

  摘要：

  那些2,3-反式-3,4-反式-和2,3-反式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇的光解重排，其中D-环（4-芳基）具有亲核性官能团超过了A环的官能团，提供了对2,3-顺-3,4-顺-非对映异构体的首次使用。这些新异构体的圆二色性与所提出的用于评估C-4的绝对构型的一般规则有所不同。根据芳族象限规则，这种差异与与优选的C-环构象的偏离相关。

  DOI：

  10.1039/p19810001220