2-bromo-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 908005-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)phenyl)ethane-1-one；2-Bromo-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanone；2-bromo-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 908005-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BBrO₃
• 分子量: 325.01
• InChiKey: WXOTVXRTEQNPJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-benzyl-3,4,5-trimethoxy-N-(4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] fluoro-DOG1的合成方法，一种潜在的示踪剂，用于胃肠道间质瘤的成像

  摘要：

  胃肠道间质瘤（GIST）目前只能通过有创活检和免疫组织化学分析来鉴定。然而，具有能够结合钙激活的氯离子通道DOG1的放射性配体将是非常有利的，该通道对GIST具有特异性，因此能够通过正电子发射断层扫描（PET）对疾病进行敏感，非侵入性和特定的功能成像。为此，我们针对基于4-苯基噻唑-2-胺的标记前体开发了不同的合成策略，该标记前体可直接与18 F氟化物反应以产生旨在结合DOG1的放射性示踪剂。其中，硼酸频哪醇酯放射性标记前体可以与18 F在一步反应中有效地反应，目标放射性配体[在85分钟的总合成时间内，放射化学产率为34.0±11.1％，得到18 F]氟-DOG1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.050
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与氮杂环单元相连的阿昔洛韦三环类似物的合成和荧光特性

  摘要：

  阿昔洛韦 (ACV, 1) 的三环 (T, 3,9-dihydro-9-oxo-5H-imidazo[l,2-α]purine) 类似物，在 6 位被 pyrid-4-yl, 4-( pyrid-4'-yl)Ph, 4-(pyrimidin-5'-yl)Ph 和 4-(thiazol-2'-yl)Ph 单元被合成。对于杂芳基苯基衍生物的合成，开发了一条方便的通用路线，即受保护的 6-(4-二羟基硼基苯基) TACV 和容易获得的溴杂环之间的 Suzuki 交叉偶联。新合成的 TACV 同系物的荧光性质在很大程度上取决于溶剂的性质。这种荧光敏感性使这些化合物成为环境中氢键的有希望的探针。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061817