2,4,6-tri(2-methoxy-4-formylphenoxy)-1,3,5-triazine | 25649-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri(2-methoxy-4-formylphenoxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4,4',4''-((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(oxy))tris(3-methoxybenzaldehyde)；2,4,6-Tri-(4-formyl-2-methoxy-phenoxy)-s-triazin；3,3',3''-trimethoxy-4,4',4''-[1,3,5]triazine-2,4,6-triyltrioxy-tris-benzaldehyde；4-[[4,6-bis(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 25649-41-6
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₉
• 分子量: 531.478
• InChiKey: OQECTZQQHFHSGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C (decomp)
• 沸点：
  774.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  145.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri(2-methoxy-4-formylphenoxy)-1,3,5-triazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到间甲基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Selective Method for the Catalytic Hydrodeoxygenation of Cyanurate Activated Phenols in Multiphasic Continuous Flow

  摘要：

  sA low-energy, high-selectivity approach to the catalytic hydrodeoxygenation of phenols is reported using batch or continuous flow methods to react 3 equiv of phenol with cyanuric chloride then hydrogenolyzing the triarylcyanurate intermediate to give 3 equiv of deoxo aromatic. The use of cyanuric chloride compares favorably with existing activation methods, showing improved scalability, atom efficiency, and economics. The scope of both the activation and hydrogenolysis stages are explored using lignin-related phenols. Initial development has identified that continuous stir tank reactors (CSTRs) enable a multiphasic process for converting guaiacol to anisole and at steady state overcome the catalyst deactivation issues observed in batch, seemingly caused by the cyanurate byproduct. Green chemistry aspects and the potential for industrial adoption are discussed.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00314
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 香草醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,4,6-tri(2-methoxy-4-formylphenoxy)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  氰基酸酯与Zn（CN）2的镍催化的活化酚的脱氧氰化：芳基腈的途径

  摘要：

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00974

文献信息

• Nickel-catalyzed one-pot synthesis of biaryls from phenols and arylboronic acids via C–O activation using TCT reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Fereshteh Jamedi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.009

  日期：2015.4

  In this study, the direct Nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of phenols and arylboronic acids via C–O bond activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) is described. Initially, phenols were reacted with TCT to give the corresponding 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazine (TAT) products. Subsequently, arylboronic acid, base and Ni-catalyst were added to the generated aryl C–O electrophile

  在这项研究中，描述了使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）通过C–O键活化的酚和芳基硼酸的直接镍催化Suzuki–Miyaura偶联反应。最初，苯酚与TCT反应，得到相应的2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（TAT）产物。随后，将芳基硼酸，碱和Ni催化剂添加到生成的芳基C-O亲电试剂中，以获得最终的联芳基产物。这项研究代表了一种简单直接的方法，使用亚化学当量的TCT作为廉价且容易获得的C–O活化剂，从酚类化合物合成联芳基。