6-iodoazulene | 691897-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-iodoazulene
• CAS: 691897-66-2
• 化学式: C₁₀H₇I
• 分子量: 254.07
• InChiKey: GQHQNTFHIMYMRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 6-iodoazulene 在 tri-n-butyllithium magnesate complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到Azulen-6-yl-diphenyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  利用几种碘氮杂唑与有机锂或镁盐配合物的卤素-金属交换反应制备氮杂烯基锂和镁试剂

  摘要：

  的几个azulenyllithium和镁试剂制备通过与iodoazulenes的卤素-金属交换反应来实现Ñ丁基锂或锂三（Ñ在低温丁基）magnesate和试剂的合成应用进行了探讨。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.059
• 作为产物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azulene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40 %的产率得到6-iodoazulene
  参考文献：
  名称：

  手性4,4'-比亚薁烯的高效合成及结构分析

  摘要：

  通过脱羰硼化、碘化和Suzuki-Miyaura交叉偶联相结合合成了4,4'-Biazulene，并通过光谱和晶体学方法进行了表征。 4,4'-联萘的外消旋能垒与异构的1,1'-联萘相当。

  DOI：

  10.1002/chem.202400098

文献信息

• Towards the Preparation of Electrochromic Materials with Strong Absorption in the Near-Infrared Region: Synthesis and Redox Behavior of Azulene-Substituted Enediyne Scaffolds Connected by a 9,10-Anthracenediyl Spacer
  作者：Shunji Ito、Takahiro Iida、Jun Kawakami、Tetsuo Okujima、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200900743

  日期：2009.11

  Enediyne scaffolds connected by a 9,10-anthracenediyl spacer as a redox-active substructure with 6-azulenyl groups as π-electron-accepting groups in their periphery (3a and 3b) have been prepared by a one-pot reaction involving repeated Pd-catalyzed alkynylation of 6-haloazulenes 7b and 7c with bis(enediyne) derivative 6. The azulene-substituted bis(enediyne)s 3a and 3b exhibited two reversible one-step

  Enediyne 支架由 9,10-蒽二基间隔物连接作为氧化还原活性亚结构，其外围有 6-azulenyl 基团作为 π-电子接受基团（3a 和 3b）已通过涉及重复 Pd-的一锅反应制备6-卤代芘7b 和7c 与双（烯二炔）衍生物6 的催化炔基化。芘取代的双（烯二炔）3a 和3b 在循环伏安法（CV）中表现出两种可逆的一步两电子还原特性，归因于双阴离子和四阴离子物质的形成。3a 和 3b 的电化学还原导致近红外区域的强烈吸收，对应于稳定的双阴离子物质 3aRED2– 和 3bRED2– 的形成。电致变色分析显示四阴离子物质 3aRED4–·· 和 3bRED4–·· 的稳定性较低，尽管 CV 表现出良好的可逆性。还制备了单(烯二炔)系统11a和11b用于比较。11a 和 11b 的电化学还原没有表现出良好的 CV 电化学可逆性，但电化学还原导致近红外区域的强吸收，类似于稳定的双阴离子物质