methyl (Z)-11-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)undec-9-enoate | 19473-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (Z)-11-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)undec-9-enoate
• CAS: 19473-52-0；135557-73-2
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: DUWPSHGWEDZTNC-OSMDYODNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-11-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)undec-9-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以49%的产率得到methyl 12S*,13S*-dihydroxyoctadeca-9Z-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过TMS取代的环氧化物与二甲基钠的开环，立体选择性地合成EPA的17,18-环氧衍生物和异白毒素二醇的立体异构体

  摘要：

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob02291c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-pentyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 methyl (Z)-11-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)undec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过TMS取代的环氧化物与二甲基钠的开环，立体选择性地合成EPA的17,18-环氧衍生物和异白毒素二醇的立体异构体

  摘要：

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob02291c

文献信息

• Structure and synthesis of unsaturaded trihydroxy c18 fatty
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Nobunori Abe、Tadao Uyehara、Tsuneo Namai、Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95098-6

  日期：1985.1

  Structural elucidation including the absolute configuration was carried out on the trihydroxy C18 -fatty acids isolated from rice plant, Sasanishiki suffered from rice blast disease.

  对从遭受稻瘟病的水稻植物Sasanishiki分离的三羟基C 18-脂肪酸进行了包括绝对构型在内的结构解析。
• Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Hirukawa, Toshifumi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 5, p. 1349 - 1357
  作者：Kato, Tadahiro、Yamaguchi, Yoshihiro、Hirukawa, Toshifumi、Hoshino, Naoko

  DOI：——

  日期：——