2-(2-propen-1-ol)cyclooctanone | 916853-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-propen-1-ol)cyclooctanone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyprop-2-enyl)cyclooctan-1-one
• CAS: 916853-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: OZURMLVLACBFAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propen-1-ol)cyclooctanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 8,10-undecadienal
  参考文献：
  名称：

  Nickel catalyzed Grob fragmentation: ω-dienyl aldehydes synthesis

  摘要：

  通过适当选择膦配体，Ni(cod)2-膦催化剂促进了各种结构多样性的环状碳酸酯1的脱羧开环反应，以良好产率得到了π-二烯基醛2。

  DOI：

  10.1039/b610164j
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 丙烯醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(2-propen-1-ol)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  [Cp * IrCl2] 2催化轻松合成α-氟代酮

  摘要：

  [Cp * IrCl 2 ] 2将烯丙醇异构化成烯醇盐（烯醇）。烯醇化物与反应介质中存在的Selectfluor反应。该方法以高收率生产作为单一结构异构体的α-氟代酮。 铱-氟-异构化-醇类-氟酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260130

文献信息

• General, Simple, and Chemoselective Catalysts for the Isomerization of Allylic Alcohols: The Importance of the Halide Ligand
  作者：Elis Erbing、Ana Vázquez-Romero、Antonio Bermejo Gómez、Ana E. Platero-Prats、Fabian Carson、Xiaodong Zou、Päivi Tolstoy、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201603825

  日期：2016.10.24

  Remarkably simple IrIII catalysts enable the isomerization of primary and sec‐allylic alcohols under very mild reaction conditions. X‐ray absorption spectroscopy (XAS) and mass spectrometry (MS) studies indicate that the catalysts, with the general formula [Cp*IrIII], require a halide ligand for catalytic activity, but no additives or additional ligands are needed.

  非常简单的Ir III催化剂可在非常温和的反应条件下实现伯醇和仲烯丙基醇的异构化。X射线吸收光谱（XAS）和质谱（MS）研究表明，通式为[Cp * Ir III ]的催化剂需要卤化物配体才能发挥催化活性，但不需要添加剂或其他配体。
• Palladium-catalyzed 1,3-diol fragmentation: synthesis of ω-dienyl aldehydes
  作者：Masanari Kimura、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b708526e

  日期：——

  2-(1′-Hydroxy-2′-propenyl)cycloalkan-1-ols 1 undergo dehydrative C1–C2 bond cleavage and provide ω-dienyl aldehydes2 under the catalysis of Pd(0) and 9-phenyl-9-BBN.

  2-(1'-羟基-2'-丙烯基)环烷-1-醇 1 在 Pd(0) 和 9-苯基-9-BBN 的催化下发生脱水 C1–C2 键断裂，生成 η-二烯基醛 2。
• Synthesis of Doubly Unsaturated Aldehydes and Ketones by a Novelβ-Decarbopalladation
  作者：Hiroto Harayama、Toshitsugu Kuroki、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/anie.199723521

  日期：1997.11.14