O^2'-(4-nitro-benzenesulfonyl)-adenosine | 132887-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O^2'-(4-nitro-benzenesulfonyl)-adenosine
• 英文别名: 2'-O-p-Nitrobenzolsulfonyl-adenosin
• CAS: 132887-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₈S
• 分子量: 452.404
• InChiKey: NBPMYLAMEGCVMN-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  205.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O^2'-(4-nitro-benzenesulfonyl)-adenosine 在 15-冠醚-5 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 阿糖腺苷
  参考文献：
  名称：

  一种合成阿糖腺苷的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成阿糖腺苷方法，属于有机化学中核苷合成领域。其反应步骤如下：以腺苷为原料，在催化量二丁基氧化锡或硼酸酯作用下和对硝基苯磺酰氯反应，得到2′‑对硝基苯磺酰基保护腺苷，然后在醋酸钾和催化剂作用下，发生取代反应得到2′‑乙酰基阿糖腺苷，最后氨解得到阿糖腺苷。本合成方法原料廉价，步骤短，易于工业化生产，具有实际的应用前景。

  公开号：

  CN107556356B
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 腺苷 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到O^2'-(4-nitro-benzenesulfonyl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  一种合成阿糖腺苷的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成阿糖腺苷方法，属于有机化学中核苷合成领域。其反应步骤如下：以腺苷为原料，在催化量二丁基氧化锡或硼酸酯作用下和对硝基苯磺酰氯反应，得到2′‑对硝基苯磺酰基保护腺苷，然后在醋酸钾和催化剂作用下，发生取代反应得到2′‑乙酰基阿糖腺苷，最后氨解得到阿糖腺苷。本合成方法原料廉价，步骤短，易于工业化生产，具有实际的应用前景。

  公开号：

  CN107556356B