methyl 2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)-2-p-tolylfuran-3-carboxylate | 59234-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)-2-p-tolylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-methylphenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate；4-anilino-5-oxo-2-p-tolyl-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-anilino-2-(4-methylphenyl)-5-oxo-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 59234-32-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: YZQFOCZYLPQZBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 EDTA-piperazine linear polyamide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 methyl 2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)-2-p-tolylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型多功能脂肪族聚酰胺酸的合成与表征：一种高效的功能聚合物催化剂

  摘要：

  在目前的工作中，通过无催化剂工艺合成了具有线性和环状间隔基的新型脂肪族叔聚酰胺酸。乙二胺四乙酸二酐（EDTADA）通过双功能环状仲二胺哌嗪在极性溶剂（DMF）中在氮气气氛下进行开环3小时。通过 FTIR 和 NMR 分析进行表征。通过场发射扫描电子显微镜和能量色散X射线（FESEM-EDX）研究了形貌和元素组成。合成的脂肪族叔聚酰胺酸为白色粉末，O/N 比为 0.93，形态为编织纤维。白色粉末的平均分子量 (M̅w) 约为 12,000，多分散指数 (PDI) 为 1.52 ± 0.05。此外，聚酰胺酸 TGA/DTA 分析显示出较高的热稳定性，并在 346 °C 开始逐步降解。聚酰胺酸 DSC 曲线在 124 °C 时表现出高玻璃化转变。 Brunauer-Emmett-Teller (BET)表面积和孔体积测定为146.05 m 2 /g和0.78 cm 3 /g。根据其孔径分布曲线，

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05374-7

文献信息

• ZnO nanoparticle-catalyzed efficient one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones
  作者：Sunil U. Tekale、Sushma S. Kauthale、Vijay P. Pagore、Vivekanand B. Jadhav、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.1007/s13738-013-0266-9

  日期：2013.12

  An efficient and high-yielding protocol using nano-ZnO (50–100 nm) as an efficient heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of pharmacologically significant furanone derivatives by the condensation of aromatic aldehyde, amine and dimethylacetylenedicarboxylate has been developed. Since the catalyst is heterogeneous, it can be easily separated and recycled several times without much

  已经开发出一种高效且高产率的方案，使用纳米ZnO（50–100 nm）作为有效的多相催化剂，通过芳香醛，胺和二甲基乙酰二羧酸二甲酯的缩合一锅三组分合成具有药理学意义的呋喃酮衍生物。由于催化剂是非均相的，因此可以轻松地分离和循环使用几次，而不会损失很多催化活性。使用水性介质，可循环利用的纳米催化剂，操作简便，非色谱纯化技术，优异的收率和较短的反应时间使该方法成为3,4,5-三取代呋喃-2（5H）-one合成的有吸引力的方案。
• Synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones using Al-doped ZnO nanostructure
  作者：Majid Ghashang、Sadaf Janghorban、Seyyed Jalal Roudbaraki

  DOI：10.1007/s11164-018-3406-0

  日期：2018.9

  with average sizes ranging from 53 to 60 nm measured by DLS technique. Next, the catalytic activity of pure and Al-doped ZnO nanopowders was investigated in terms of synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-one derivatives using the three-component reaction of aldehydes, aromatic amines, and acetylenic esters. This procedure has advantages such as high yields, simple methodology, and easy work-up

  铝掺杂的ZnO纳米结构是通过简单的沉淀方法制备的，并通过多种技术进行了表征，包括XRD，TEM，EDX，UV-Vis和DLS。所有XRD图谱均显示了纯铝掺杂的ZnO纳米粉体中没有杂质的六方单相结构。样品由通过DLS技术测得的平均粒径为53至60 nm的颗粒组成。接下来，利用醛，芳族胺和三价胺的三组分反应，通过合成3,4,5-取代的呋喃-2（5 H）-one衍生物，研究了纯铝掺杂的ZnO纳米粉的催化活性。炔属酯。该过程具有诸如高产量，简单的方法和容易的后处理的优点。
• PECTIN; HETERO POLYSACCHARIDE AS A GREEN AND NATURAL CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF DIHYDRO-2-OXOPYRROLES AND 3,4,5-TRISUBSTITUTED FURAN-2(5H)-ONES
  作者：Mehrnoosh Kangani、Nourallah Hazeri、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.4067/s0717-97072018000404168

  日期：——

  Use of green and biodegradable catalyst in organic synthesis is undeniable. Easy access, inexpensive, natural and green catalysts are valuable. In this study, a green procedure by using pectin as a green and natural catalyst for the one-pot synthesis of dihydro-2-oxopyrroles and 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones at ambient temperature in aqueous media has been developed. This methodology has some

  不可否认的是，绿色和可生物降解的催化剂在有机合成中的使用。易于获得，廉价，天然和绿色的催化剂非常有价值。在这项研究中，使用果胶作为绿色和天然催化剂的绿色程序，用于在环境温度下在水性介质中一锅合成二氢-2-氧吡咯和3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一。已经被开发出来。该方法具有一些优点，例如：使用杂多糖作为易于获取和可生物降解的催化剂，后处理干净，无需柱色谱法。
• Brøsted Acidic Ionic Liquid ([Bmim]Hso4) Promoted Cyclocodensation Reaction: Synthesis of 3,4,5-Substituted Furan-2(5h)-Ones
  作者：Sajjad Salahi、Malek Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.13005/ojc/310424

  日期：2015.12.30

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: an acidic ionic liquid was used as a catalyst for the synthesis of heterocyclic compounds 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones from aniline derivatives, dialkyl acetylenedicarboxylates and aromatic aldehydes at 75 °C. Solvent-free conditions, shorter reaction time, and good yields (71-94%) are some of advantages.

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: 一种酸性离子液体被用作催化剂，用于在 75 °C 下从苯胺衍生物、乙炔二羧酸二烷基酯和芳香醛合成杂环化合物 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮。该方法具有无溶剂条件、反应时间短、收率高（71-94%）等优点。
• Acidic ionic liquid N-methyl 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the one-pot multicomponent preparation of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Sajjad Salahi、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Fahimeh Movahedifar、Razieh Doostmohammadi、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-014-1754-y

  日期：2015.9

  We have developed an efficient method for the synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones via one-pot, three-component condensation reaction of aldehydes, amines, and dialkyl acetylenedicarboxylates using acidic ionic liquid catalyst (N-methyl 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate ([H-NMP]HSO4)). This reaction benefits from simple, inexpensive, and straightforward procedure, an environmental friendly method, and high yields.

  我们利用酸性离子液体催化剂（N-甲基 2-吡咯烷酮硫酸氢盐（[H-NMP]HSO4）），通过醛、胺和乙炔二甲酸二烷基酯的单锅三组分缩合反应，开发了一种合成 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮的高效方法。该反应具有操作简单、成本低廉、过程直接、环境友好和产率高等优点。