3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol | 210173-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]propan-1-ol
• CAS: 210173-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: RTBWPJGJLDDIFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amano Lipase PS 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  山姜生物活性二芳基庚烷类化合物的合成及其对乳腺癌细胞抗癌特性的作用机制

  摘要：

  从市售丁香酚开始，开发了一种有效合成山姜衍生的二芳基庚烷类化合物，即 β-羟基酮 ( 1 ) 和 α,β-不饱和酮 ( 2 ) 的对映异构体。其中，化合物2对人乳腺癌MCF-7细胞显示出优异的抗增殖作用。正如流式细胞术所揭示的那样，除了降低克隆形成细胞的存活率外，化合物2剂量依赖性地增加了亚 G1 细胞群并阻止了细胞周期的 G2 期。从机制上讲，化合物2通过产生大量活性氧而起到细胞内促氧化剂的作用。化合物2还诱导 MCF-7 细胞中线粒体膜电位 (MMP) 和溶酶体膜透化 (LMP) 的丧失。由于化合物2产生活性氧 (ROS) 导致的线粒体和溶酶体功能受损可能有助于其凋亡特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01012
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal Free C–N Bond Forming Dearomatizations and Aryl C–H Aminations by in Situ Release of a Hydroxylamine-Based Aminating Agent

  摘要：

  We outline a simple protocol that accesses directly unprotected secondary amines by intramolecular C-N bond forming dearomatization or aryl C-H amination. The method is dependent on the generation of a potent electrophilic aminating agent released by in situ deprotection of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07830

文献信息

• Alkyltriflones in the Ramberg–Bäcklund Reaction: An Efficient and Modular Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Daisuke Yokogawa、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.0c07924

  日期：2020.9.16

  of gem-difluoroalkenes through the Ramberg-Bäcklund reaction of alkyl triflones is described herein. Structurally diverse, fully-substituted gem-difluoroalkenes that are difficult to prepare by other methods can be easily prepared from readily available triflones by treatment with specific Grignard reagents. Experimental and computational studies provide insight into the unique and critical role of

  本文描述了通过烷基三氟乙烯的 Ramberg-Bäcklund 反应前所未有的 gem-二氟烯烃合成。通过用特定的格氏试剂处理，可以很容易地从容易获得的三氟酮中制备结构多样、完全取代的偕二氟烯烃，这些烯烃很难通过其他方法制备。实验和计算研究提供了对格氏试剂独特和关键作用的深入了解，该试剂既可作为去除 α-质子的碱，又可作为路易斯酸帮助 CF 键活化。
• Chain-Branched acyclic phenethylthiocarbamates as vanilloid receptor antagonists
  作者：JungWha Yoon、HyeYoung Choi、Hyun Joo Lee、Chong Hyun Ryu、Hyeung-geun Park、Young-ger Suh、Uhtaek Oh、Yeon Su Jeong、Jin Kyu Choi、Young-Ho Park、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00178-1

  日期：2003.5

  A series of acyclic phenethylthiocarbamate derivatives have been synthesized, and their antagonist effect against vanilloid receptor tested. Chain branching led to a significant change in antagonist activity of the parent molecule. Ethyl-branched le showed a 6.3 muM Of IC50 value in Ca-45(2+)-influx assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.