1-isopropyl-4-(2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzol | 906351-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isopropyl-4-(2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzol
• 英文别名: 1-(2-Ethenylbuta-1,3-dienyl)-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 906351-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: GWWUPTUJQNDVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-(2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对Tet阻遏物的组合库的连续Diels–Alder方法

  摘要：

  通过使用连续的Diels-Alder策略进行溶液相平行合成，生成了180个四环素类似物的组合库。开发了适用于三维溶液相平行合成的化学方法，使我们能够生成潜在的TetR诱导剂的集合。合成建立在交叉共轭三烯上，作为中心结构单元，可促进两个连续的具有不同的亲二烯体的环加成过程。在顺序暴露于萘醌和马来酰亚胺衍生物后，可以设想生成结合了多样性元素R 1 -R 5的2型碳环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.092
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-isopropyl-4-(2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzol
  参考文献：
  名称：

  针对Tet阻遏物的组合库的连续Diels–Alder方法

  摘要：

  通过使用连续的Diels-Alder策略进行溶液相平行合成，生成了180个四环素类似物的组合库。开发了适用于三维溶液相平行合成的化学方法，使我们能够生成潜在的TetR诱导剂的集合。合成建立在交叉共轭三烯上，作为中心结构单元，可促进两个连续的具有不同的亲二烯体的环加成过程。在顺序暴露于萘醌和马来酰亚胺衍生物后，可以设想生成结合了多样性元素R 1 -R 5的2型碳环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.092

文献信息

• Enantioselective oxa‐Diels–Alder Sequences of Dendralenes
  作者：Yi‐Min Fan、Li‐Juan Yu、Michael G. Gardiner、Michelle L. Coote、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.202204872

  日期：2022.9.26

  A highly enantioselective synthesis of target-relevant oxabicyclic systems is reported. The synthesis involves a sequence of two formal oxa-Diels–Alder reactions between a wide variety of achiral dendralenes and a carbonyl dienophile, proceeding with the generation of two new rings, four new covalent bonds and up to four new stereocenters.

  据报道，目标相关的氧双环系统的高度对映选择性合成。该合成涉及多种非手性树枝烯和羰基亲二烯体之间的一系列正式的 oxa-Diels-Alder 反应，并生成两个新环、四个新共价键和多达四个新立体中心。
• A Rapid Aza-Bicycle Synthesis from Dendralenes and Imines
  作者：Yi-Min Fan、Josemon George、Jiao Yu J. Wang、Michael G. Gardiner、Michelle L. Coote、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02890

  日期：2023.10.20

  The diene-transmissive 2-fold Diels–Alder sequence between carbon-based dienophiles and [3]dendralenes is becoming an established method for polycarbocycle synthesis. Here, we demonstrate for the first time that imines are competent participants in intermolecular formal [4 + 2] cycloadditions with dendralenes. After a second Diels–Alder process with a carbadienophile, hexahydro- and octahydro-isoquinoline

  碳基亲二烯体和[3]树枝烯之间的二烯传递2倍Diels-Alder序列正在成为多碳环合成的既定方法。在这里，我们首次证明亚胺是与树枝烯进行分子间正式[4 + 2]环加成反应的有效参与者。在使用亲碳二烯体进行第二次狄尔斯-阿尔德过程后，形成六氢和八氢异喹啉结构。正式的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应需要路易斯酸促进，在优化条件下以高区域选择性和立体选择性进行。ωB97XD/Def2-TZVP//M06-2X/6-31+G(d,p) 计算揭示了正式氮杂双烯体环加成的逐步离子机制，并解释了非反应 C 的意外 Z → E烯烃异构化═第一个正式环加成中的C键。