(2S)-2-[4-(2-oxiranyl)butoxy]tetrahydro-2H-pyran | 929626-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S)-2-[4-(2-oxiranyl)butoxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-[(2S)-oxiran-2-yl]butoxytetrahydro-2H-pyran；2-[4-[(2S)-oxiran-2-yl]butoxy]oxane
• CAS: 929626-53-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: IQFXCQFAIZTYNW-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[4-(2-oxiranyl)butoxy]tetrahydro-2H-pyran 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminium(III) iodide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 (R,R)-(-)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane diaminocobalt(II) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-[4-(2-oxiranyl)butoxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058

文献信息

• Synthesis of (-)-(5<i>R</i>,6<i>S</i>)-6-Acetoxyhexadecanolide, a Mosquito Oviposition Attractant­ Pheromone of <i>Culex pipiens fatigans</i>
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Swapna、E. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-950341

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide has been achieved via a key intermediate which was prepared by a Grignard reaction from an alcohol. The alcohol was easily accessed via two different routes.

  (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide 的不对称全合成是通过一种关键中间体实现的，该中间体是由醇通过格氏反应制备的。酒精很容易通过两种不同的途径获得。