zearalenone-14-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucuronic acid methyl ester) | 1416776-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: zearalenone-14-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucuronic acid methyl ester)
• CAS: 1416776-57-2
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₄
• 分子量: 634.634
• InChiKey: MCQOKJOJKWGXNH-RWMMHLEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  187.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zearalenone-14-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucuronic acid methyl ester) 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 zearalenone 4-O-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  同时制备α/β-玉米赤霉烯醇糖苷和葡糖醛酸苷

  摘要：

  报道了一种改进和可重现的方法，用于制备霉菌毒素玉米赤霉烯酮（ZEN）的两种代谢产物霉菌毒素α-和β-玉米赤霉烯醇（α，β-ZEL）的四种不同糖苷。这些缀合或掩盖的霉菌毒素是在植物（葡萄糖苷）或动物和人（葡萄糖苷酸）的II期新陈代谢过程中形成的。将改良的区域选择性Königs-Knorr葡萄糖醛酸苷化应用于ZEN，随后还原真菌毒素的酮基，导致ZEL的α-和β-构型，还导致葡萄糖醛酸甲酯的部分还原，以获得相应的葡糖苷。糖部分脱保护后，使用制备型HPLC一次分离出α-和β-玉米烯醇-14-β，D-葡糖醛酸苷以及相应的葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid methy ester 、 玉米烯酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到zearalenone-14-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucuronic acid methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  同时制备α/β-玉米赤霉烯醇糖苷和葡糖醛酸苷

  摘要：

  报道了一种改进和可重现的方法，用于制备霉菌毒素玉米赤霉烯酮（ZEN）的两种代谢产物霉菌毒素α-和β-玉米赤霉烯醇（α，β-ZEL）的四种不同糖苷。这些缀合或掩盖的霉菌毒素是在植物（葡萄糖苷）或动物和人（葡萄糖苷酸）的II期新陈代谢过程中形成的。将改良的区域选择性Königs-Knorr葡萄糖醛酸苷化应用于ZEN，随后还原真菌毒素的酮基，导致ZEL的α-和β-构型，还导致葡萄糖醛酸甲酯的部分还原，以获得相应的葡糖苷。糖部分脱保护后，使用制备型HPLC一次分离出α-和β-玉米烯醇-14-β，D-葡糖醛酸苷以及相应的葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.002