hepta-O-acetyl-α-lactosyl chloride | 14227-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta-O-acetyl-α-lactosyl chloride
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)a-Glc1Cl2Ac3Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-chlorooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14227-58-8
• 化学式: C₂₆H₃₅ClO₁₇
• 分子量: 655.007
• InChiKey: NOGJOKKDKVDMSP-NDMRNNIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  655.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-O-acetyl-α-lactosyl chloride 在 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多种精氨酸 N-糖基化肽和特异性抗体的工具箱

  摘要：

  在翻译后修饰中，非典型精氨酸N-糖基化因其在各种细胞程序和信号通路中的基本作用而引起越来越多的关注。精氨酸N-糖基化底物的有效合成以及特异性抗体的产生仍然具有挑战性。这项工作描述了多种精氨酸N的有效合成-糖基化肽，在称为银促进固相糖基化 (SGG) 的过程中。SSG 策略有两个关键特征：(i) 克级 S-烷基-异硫脲糖基供体的稳健合成促进了随后的 SSG 程序和 (ii) 同时引入侧链糖基序和精氨酸残基。值得注意的是，我们的发现与我们之前的结果相结合，提供了一个工具箱，其中包含多种S -烷基异硫脲糖基供体（葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖、木糖、乳糖和麦芽糖）以及相应的 Arg N -糖基化肽。此外，我们的工具箱可帮助研究特定抗体并确定多种有效且精确的生化工具来探索精氨酸N-糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106267
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 1,1-二氯甲醚 、 三氟化硼乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 hepta-O-acetyl-α-lactosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苯基糖苷转化为相应的糖基氯化物和溴化物，并转化为硫代苯基糖苷。

  摘要：

  使用硼从相应的1-O-乙酰基糖中制备对甲氧基苯基（pMP）β-D-吡喃葡萄糖苷（Glc，Gal，GlcNPhth，GalNPhth，GlcNTroc，Gal beta 4Glc，Gal alpha 4Gal），使用硼制得三氟化醚醚为助催化剂。在各种路易斯酸的存在下用酰氯或溴化物处理pMP糖苷得到相应的糖酰氯和溴化物，产率为81-98％。用硫酚和三氟化硼醚化物处理酰基保护的pMP糖苷，可以80-100％的收率和高（> 20：1）β/ alpha选择性获得相应的硫糖苷。针对一系列试剂研究了pMP糖苷的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)90118-4

文献信息

• A facile, one-step procedure for the conversion of 2-(trimethylsilyl) ethyl glycosides to their glycosyl chlorides
  作者：K.P. Ravindranathan Kartha、Harold J. Jennings

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80119-7

  日期：1990.1

  Treatment of a variety of protected 2-(trimethylsilyl)ethyl (SE) mono, di and trisaccharide glycosides and hemiacetal sugars with α, α-dichloromethyl methyl ether (DCMME) in the presence of ZnCl2, SnCl4 or FeCl3 in dichloromethane gave their corresponding 1,2-cis glycosyl chlorides in excellent yields.

  在二氯甲烷中存在ZnCl 2，SnCl 4或FeCl 3的情况下，用α，α-二氯甲基甲基醚（DCMME）处理各种受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）单糖，二糖和三糖苷和半缩醛糖，得到其相应的1,2-顺式糖基氯化物的收率很高。
• Preparation and analysis of some acetosugar esters of abscisic acid and derivatives
  作者：J. Balsevich、G. Bishop、S.L. Jacques、L.R. Hogge、D.J.H. Olson、N. Laganière

  DOI：10.1139/v96-027

  日期：1996.2.1

  Continuous flow secondary ion mass spectra (CFSIMS) of the various acetosugar esters were obtained and an LC/CFSIMS protocol employing multiple reaction monitoring was used to detect ABA acetoglucose ester in an acetylated extract obtained from plant cells that had been treated with ABA. Key words: abscisic acid, acetosugar esters, synthesis, chromatography, mass spectrometry.

  外消旋脱落酸 (ABA)，通过还原 4' 酮衍生自 ABA 的顺式和反式 1', 4'-二醇 (ABA diols)，以及相应的 4'-O-乙酸酯通过反应转化为各种乙酰糖酯它们的铯盐与源自葡萄糖、半乳糖、乳糖和麦芽糖的 1-氯乙酰糖。开发了在反相柱上使用高效液相色谱 (LC) 进行乙酰糖酯的分析分离。获得了各种乙酰糖酯的连续流动二次离子质谱 (CFSIMS)，并使用采用多反应监测的 LC/CFSIMS 协议来检测从用 ABA 处理的植物细胞获得的乙酰化提取物中的 ABA 乙酰葡萄糖酯。关键词：脱落酸，乙酰糖酯，合成，色谱，质谱。
• Indium(III) Triflate–Mediated One-Step Preparation of Glycosyl Halides from Free Sugars
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/00397910903419886

  日期：2010.10.20

  In(OTf)3 has been found to be an efficient catalyst for the direct conversion of reducing sugars to their respective acylated glycosyl halides in good yields under mild conditions. The glycosyl halides so obtained can be converted to alkyl glycosides in the same pot by reacting them with the respective alcohols in good yield.
• 128. Preparation and properties of some poly-O-acetylglycosyl chlorides of the “unstable” series
  作者：W. Korytnyk、J. A. Mills

  DOI：10.1039/jr9590000636

  日期：——
• A mild and general method for preparation of α-glycosyl chlorides
  作者：Chih-Wei Chang、Shih-Sheng Chang、Chin-Sheng Chao、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.077

  日期：2009.8

  A mild and efficient chlorination method for production of glycosyl chlorides is first described which employs inexpensive trichlorotriazine (TCT) and DMF as a chlorination reagent and is compatible with typical acid-labile hydroxyl protecting functions. The scope and limitations, reaction mechanism and its application in the sequential glycosylations are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.