3-methyl-3-nitrohex-5-en-2-one | 1278455-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-nitrohex-5-en-2-one
• 英文别名: α-allyl,α-methyl nitroacetone
• CAS: 1278455-80-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: PHERWFJQTFDVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-2-甲苯 、 3-methyl-3-nitrohex-5-en-2-one 在 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以25%的产率得到(E)-1-methyl-2-(4-methyl-4-nitrohepta-1,6-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的脱酰基烯丙基C–H烷基化

  摘要：

  通过使用钯催化的烯丙基CH活化和脱羧亲核试剂的生成，建立了第一个脱酰基烯丙基CH烷基化反应。可以耐受各种各样的亲核试剂，并且以中等到良好的产率提供了高密度官能化的烷基化产物。更重要的是，该策略为稳定的碳亲核试剂稳定性较低的烯丙基CH烷基化提供了另一种方法，并且可以进一步扩展为非共轭烯炔的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00919
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基丁烷-2-酮 、 甲酸二酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到3-methyl-3-nitrohex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的脱酰基烯丙基化：三组分偶联的不对称双烯丙基化

  摘要：

  用了就丢了！基于原位生成亲核试剂和烯丙基亲电试剂的脱酰基烯丙基化策略，烯丙醇直接用于在三组分偶联中合成二烯丙基硝基烷烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006273

文献信息

• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、