1L-1,6-di-O-allyl-chiro-inositol | 317810-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-1,6-di-O-allyl-chiro-inositol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,5S,6S)-5,6-bis(prop-2-enoxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 317810-28-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: RISRBEFRVGNZRX-HAVMIZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1,6-di-O-allyl-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1L-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  1d和1l-1,2-脱水-肌肌醇的新合成及其糖苷酶抑制活性的评估

  摘要：

  由1D-松醇和1L-槲皮醇分别合成1,2-脱水-肌-肌醇（conduritol B环氧）的1D和1L对映异构体，并在选定的糖苷酶抑制试验中比较了它们的活性。发现一维对映异构体是活性异构体，起甜杏仁β-D-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂的作用。两种异构体均无活性对抗嗜热脂肪芽孢杆菌的α-D-葡糖苷酶或米曲霉的β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00192-0
• 作为产物：
  描述：

  L-chiro-inositol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 1L-1,6-di-O-allyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  1d和1l-1,2-脱水-肌肌醇的新合成及其糖苷酶抑制活性的评估

  摘要：

  由1D-松醇和1L-槲皮醇分别合成1,2-脱水-肌-肌醇（conduritol B环氧）的1D和1L对映异构体，并在选定的糖苷酶抑制试验中比较了它们的活性。发现一维对映异构体是活性异构体，起甜杏仁β-D-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂的作用。两种异构体均无活性对抗嗜热脂肪芽孢杆菌的α-D-葡糖苷酶或米曲霉的β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00192-0