3-β-isobutyryloxy-ursane-12-en-28-carboxylic acid | 1572179-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-β-isobutyryloxy-ursane-12-en-28-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-(isobutyryloxy)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid；3β-isobutyrylursolic acid；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-(2-methylpropanoyloxy)-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1572179-16-8
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: SUCDUIUDRWABPW-IBLMHXASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-isobutyryloxy-ursane-12-en-28-carboxylic acid 、 对氯苯胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以85%的产率得到N-(3-β-isobutyryloxy-ursane-12-ene-28-acyl)-p-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  乌苏酸化学修饰物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种乌苏酸化学修饰物及其制备方法和应用，该乌苏酸化学修饰物结构式为下式：其中：R1为酰基；R2为胺基：制备方法，乌苏酸和酸酐在催化剂条件下反应得到3β‐酰氧基‐乌苏烷型‐12‐烯‐28‐羧酸类化合物2～5；化合物2～5利用草酰氯在冰浴条件下酰化，得到3‐乙酰氧基‐乌苏烷型‐12烯‐28‐酰氯，再在缚酸剂条件下，与苯胺反应得N‐(3β‐乙酰氧基‐乌苏烷型‐12‐烯‐28‐酰)‐胺类化合物；该化合物具有抑制酶活性的作用，可应用在制备预防、控制或治疗血糖水平升高糖尿病或肥胖症的药品、饮品、食品和保健品中；属于药物合成技术领域。

  公开号：

  CN104045678B
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 、 异丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-β-isobutyryloxy-ursane-12-en-28-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三个三萜系列的合成及其对呼吸道合胞病毒的活性

  摘要：

  人类呼吸道合胞病毒 (hRSV) 是导致急性下呼吸道感染住院的主要原因，尤其是在婴儿和幼儿中，有时会导致致命病例。单克隆抗体帕利珠单抗是预防这种病毒的可用选择之一，目前有几个 hRSV 疫苗试验正在进行中。不幸的是，治疗 hRSV 感染的唯一药物选择是利巴韦林，可用于严重的高危病例。出于这个原因，需要新的药物，在这种情况下，三萜及其衍生物是有希望的替代品，因为它们中的许多已经显示出重要的抗病毒活性，例如 bevirimat。因此，我们报告了针对 hRSV 测试的三个系列的三萜（桦木 (BE)、桦木酸 (BA) 和熊果酸 (UA)）衍生物。这些衍生物是通过使用商业酸酐在简单且廉价的分步反应中合成的。对于抗病毒试验，A549 细胞被 hRSV 感染，在化合物或利巴韦林（阳性对照）处理 96 小时后，通过 MTT 试验测试细胞活力。DMSO、未感染的细胞和未经处理的感染细胞用作阴性对照。羟基处的三萜酯化产生了

  DOI：

  10.1002/ardp.201800108

文献信息

• Semisynthesis, cytotoxicity, antimalarial evaluation and structure-activity relationship of two series of triterpene derivatives
  作者：Simone Tasca Cargnin、Andressa Finkler Staudt、Patrícia Medeiros、Daniel de Medeiros Sol Sol、Ana Paula de Azevedo dos Santos、Fernando Berton Zanchi、Grace Gosmann、Antonio Puyet、Carolina Bioni Garcia Teles、Simone Baggio Gnoatto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.060

  日期：2018.2

  semisynthesis of two series of ursolic and betulinic acid derivatives through designed by modifications at the C-3 and C-28 positions and demonstrate their antimalarial activity against chloroquine-resistant P. falciparum (W2 strain). Structural modifications at C-3 were more advantageous to antimalarial activity than simultaneous modifications at C-3 and C-28 positions. The ester derivative, 3β-butanoyl betulinic

  在这份报告中，我们描述了通过在C-3和C-28位置进行修饰设计而设计的两个系列的熊草酸和桦木酸衍生物的半合成，并证明了它们对耐氯喹的恶性疟原虫（W2株）具有抗疟活性。与在C-3和C-28位置同时进行修饰相比，在C-3处进行结构修饰更有利于抗疟疾活性。酯衍生物3β-丁酰桦木酸（7b）是活性最高的化合物（IC 50  = 3.4 µM），对VERO和HepG2细胞均无细胞毒性（CC 50  > 400 µM），显示出对寄生虫的选择性（选择性）索引> 117.47）。与青蒿素合用，化合物7b表现出加和效应（CI = 1.14）。对接分析显示7b与疟原虫蛋白酶PfSUB1可能发生相互作用，最佳结合亲和力为-7.02 kcal / mol，地衣芽孢杆菌枯草杆菌蛋白酶A蛋白酶活性测定（IC 50  = 93 µM）和观察到的环形式积累以及滋养体在体外的出现延迟表明，疟原虫上3β-丁酰基桦木酸的主要靶标
• Modulators of ROR-gamma Receptors, Composition and Use Thereof
  申请人：KULING THERAPEUTICS

  公开号：US20170298090A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides novel methods to treat disease by modulating retinoid-related orphan receptor gamma (ROR-gamma) in vitro and in vivo with ursolic acid analogs, and compositions thereof. The methods and compounds disclosed herein are useful for inhibiting the differentiation of a population of T cells, or treating a disease related to Th17 cell responses in a subject. Examples of such diseases include, but are not limited to, autoimmune diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, psoriasis and diabetes.

  本发明提供了一种通过使用熊果酸类似物在体外和体内调节视黄醇相关孤儿受体γ（ROR-gamma）来治疗疾病的新方法，以及相关组合物。本文披露的方法和化合物对于抑制T细胞群体的分化或治疗与Th17细胞反应相关的疾病非常有用。此类疾病的示例包括但不限于自身免疫疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、牛皮癣和糖尿病。
• In vitro and in vivo evaluation of the antidiabetic activity of ursolic acid derivatives
  作者：Pan-Pan Wu、Kun Zhang、Yu-Jing Lu、Ping He、Su-Qing Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.073

  日期：2014.6

  In this study, a series of ursolic acid derivatives were synthesized, and their structures were confirmed. The activity of the synthesized compounds against α-glucosidase was determined in vitro. The results suggested that all compounds have significant inhibitory activity, especially compounds 3-5 and 8, the IC50 values of which were 2.66 ± 0.84, 1.01 ± 0.44, 3.26 ± 0.22, and 3.24 ± 0.21 μM. These compounds were more potent than acarbose (positive control) against α-glucosidase. Kinetic studies were performed to determine the mechanism of inhibition by compounds 3-5 and 8. The kinetic inhibition studies indicated that compound 3 was a non-competitive inhibitor, and the inhibition constant Ki was calculated to be 2.67 ± 0.19 μM. Moreover, the kinetic inhibition studies of compounds 4, 5 and 8 demonstrated that they were mixed-type inhibitors. Furthermore, the actual pharmacological potentials of synthesized compounds 3 and 4 were demonstrated by the reduction of postprandial blood glucose levels in normal Kunming mice. The hypoglycemic effects of these compounds were more evident 30 and 60 min after maltose ingestion (P < 0.05), which was similar to the effect displayed by the positive control, acarbose.