8-(benzyloxy)-5-nitroquinoline | 342415-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-5-nitroquinoline
• 英文别名: 8-(benzyloxy)-5-nitroquinolin；5-nitro-8-benzyloxyquinoline；5-Nitro-8-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 342415-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: OEBMHDXNKYYNBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-5-nitroquinoline 生成 8-phenylmethoxyquinolin-5-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  MARKOV K.; MARKOVA N.; MITEV CT.; DAMYANOV N., GODISHN. VISSH. XIM.-TEXNOL. IN-T - SOFIYA,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-(benzyloxy)-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity evaluation of 8-alkoxy-5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)quinoline derivatives

  摘要：

  合成了两个系列的 8-烷氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉和 8-烷氧基-5-(2H-1,2,4-三唑-3-酮-4-基)喹啉。这些化合物的抗惊厥活性通过最大电击癫痫发作试验和旋转木马试验进行了评估。在合成的化合物中，8-辛氧基-5-(4H-1,2,4-三唑-4-基)喹啉（4g）是活性最高的化合物，其 ED50 为 8.80 mg/kg，TD50 为 176.03 mg/kg，保护指数为 20.0。其神经毒性低于所有其他合成化合物，也明显低于参考药物卡马西平。此外，化合物 4g 对戊烯四唑、3-巯基丙酸和双库氨酸诱导的癫痫发作的有效作用表明其具有广谱活性，其抗惊厥活性可能涉及抑制电压门控离子通道和调节 GABA 能活性等作用机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0006-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of a large library of nitroxoline derivatives as pancreatic cancer antiproliferative agents
  作者：Serena Veschi、Simone Carradori、Laura De Lellis、Rosalba Florio、Davide Brocco、Daniela Secci、Paolo Guglielmi、Mattia Spano、Anatoly P. Sobolev、Alessandro Cama

  DOI：10.1080/14756366.2020.1780228

  日期：2020.1.1

  compound. The new derivatives showed a valuable anti-proliferative effect and some displayed a greater effect as compared to nitroxoline against three pancreatic cancer cell lines with different genetic profiles. In particular, in silico pharmacokinetic data, clonogenicity assays and selectivity indexes of the most promising compounds showed several advantages for such derivatives, as compared to nitroxoline

  摘要 胰腺癌（PC）是最致命的癌症之一，在大多数情况下，被诊断为局部晚期或转移性疾病，当前的治疗选择非常不令人满意。基于旧的尿液抗菌剂硝恶啉显示的抗增殖作用，我们探索了一个新合成的大型文库，以阐明母体化合物的OH部分和吡啶环的重要性。新的衍生物显示出有价值的抗增殖作用，并且与硝基氧代林相比，对三种具有不同遗传特征的胰腺癌细胞系显示出更大的作用。特别是计算机与硝氧索林相比，最有前途的化合物的药代动力学数据，克隆形成性测定和选择性指数显示了此类衍生物的多项优势。而且，与厄洛替尼（一种批准用于PC治疗的靶向药物）相比，其中一些新型化合物对PC细胞的细胞活力和/或克隆形成能力具有更强的影响。
• 1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：YUNGJIN PHARM. CO., LTD. 영진약품 주식회사(119980028225) Corp. No ▼ 110111-0043127BRN ▼218-81-00352

  公开号：KR20150080425A

  公开（公告）日：2015-07-09

  본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물, 그것의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물, 용매화물, 프로드럭, 토토머(tautomer), 거울상 이성질체 또는 약학적으로 허용 가능한 부분입체 이성질체와, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 대사성 질환 치료 또는 예방 효과를 가지는 의약 조성물에 관한 것이다. (1)상기 화학식 1에서, R내지 R, 및 X 내지 X은 제1항에서 정의된 바와 같다.

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。
• Visible-Light-Photocatalyzed Reductions of N-Heterocyclic Nitroaryls to Anilines Utilizing Ascorbic Acid Reductant
  作者：Aleksandar R. Todorov、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01205

  日期：2019.5.17

  A photoreductive protocol utilizing [Ru(bpy)3]2+ photocatalyst, blue light LEDs, and ascorbic acid (AscH2) has been developed to reduce nitro N-heteroaryls to the corresponding anilines. Based on experimental and computational results and previous studies, we propose that the reaction proceeds via proton-coupled electron transfer between AscH2, photocatalyst, and the nitro N-heteroaryl. The method

  已经开发出一种利用[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂，蓝光LED和抗坏血酸（AscH 2）的光还原方案，以将硝基N-杂芳基还原为相应的苯胺。根据实验和计算结果以及先前的研究，我们建议反应通过质子偶联的电子在AscH 2，光催化剂和硝基N-杂芳基之间转移而进行。该方法提供了一种绿色的催化程序，可以将例如4- / 8-硝基喹啉还原为相应的氨基喹啉，而后者是重要的抗疟疾药物中存在的亚结构。
• A new metallostar complex based on an aluminum(iii) 8-hydroxyquinoline core as a potential bimodal contrast agent
  作者：Elke Debroye、Geert Dehaen、Svetlana V. Eliseeva、Sophie Laurent、Luce Vander Elst、Robert N. Muller、Koen Binnemans、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1039/c2dt30605k

  日期：——

  A ditopic DTPA monoamide derivative containing an 8-hydroxyquinoline moiety was synthesized and the corresponding gadolinium(III) complex ([Gd(H5)(H2O)]−) was prepared. After adding aluminum(III), the 8-hydroxyquinoline part self-assembled into a heteropolymetallic triscomplex [(Gd5)3Al(H2O)3]3−. The magnetic and optical properties of this metallostar compound were investigated in order to classify it as a potential in vitro bimodal contrast agent. The proton nuclear magnetic relaxation dispersion measurements indicated that the relaxivity r1 of [Gd(H5)(H2O)]− and [(Gd5)3Al(H2O)3]3− at 20 MHz and 310 K equaled 6.17 s−1 mM−1 and 10.9 s−1 mM−1 per Gd(III) ion respectively. This corresponds to a relaxivity value of 32.7 s−1 mM−1 for the supramolecular complex containing three Gd(III) ions. The high relaxivity value is prominently caused by an increase of the rotational tumbling time τR by a factor of 2.7 and 5.5 respectively, in comparison with the commercially used MRI contrast agent Gd(III)–DTPA (Magnevist®). Furthermore, upon UV irradiation, [(Gd5)3Al(H2O)3]3− exposes green broad-band emission with a maximum at 543 nm. Regarding the high relaxivity and the photophysical properties of the [(Gd5)3Al(H2O)3]3− metallostar compound, it can be considered as a lead compound for in vitro bimodal applications.

  合成了一种含有 8-羟基喹啉分子的二硝基 DTPA 单酰胺衍生物，并制备了相应的钆(III)配合物（[Gd(H5)(H2O)]-）。加入铝（III）后，8-羟基喹啉部分自组装成了杂多金属三混合物[(Gd5)3Al( )3]3-。为了将其归类为一种潜在的体外双模造影剂，我们对这种金属星化合物的磁学和光学特性进行了研究。质子核磁弛豫色散测量结果表明，在 20 MHz 和 310 K 下，[Gd(H5)( )]- 和 [Gd5)3Al( )3]3- 的弛豫率 r1 分别等于每个 Gd（III）离子 6.17 s-1 mM-1 和 10.9 s-1 mM-1。这相当于含有三个钆（III）离子的超分子复合物的弛豫值为 32.7 s-1 mM-1。与市场上使用的磁共振成像造影剂 Gd(III)-DTPA (Magnevist®)相比，旋转翻滚时间 τR 分别增加了 2.7 倍和 5.5 倍，从而显著提高了弛豫值。此外，在紫外线照射下，[(Gd5)3Al( )3]3- 会发出绿色宽带辐射，最大波长为 543 纳米。鉴于[(Gd5)3Al( )3]3-金属星化合物的高弛豫性和光物理性质，可将其视为体外双模应用的先导化合物。
• Copper(<scp>ii</scp>)-mediated base pairing involving the artificial nucleobase 3<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>f</i>]quinolin-5-ol
  作者：Nikolas Sandmann、Jim Bachmann、Alexander Hepp、Nikos L. Doltsinis、Jens Müller

  DOI：10.1039/c9dt02043h

  日期：——

  of the new ligand 3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-ol were synthesized. The three pKa values of its nucleoside derivative 1 were determined as 2.72 ± 0.09, 5.2 ± 0.2 and 9.7 ± 0.2. Sophisticated computational methods were used to explain these experimental acidity constants. The artificial nucleoside analogue 1 containing the new ligand was introduced into various DNA duplexes. Upon the addition of Cu(ii)

  合成了新的配体3H-咪唑并[4,5-f]喹啉-5-醇的不同的N3取代衍生物。其核苷衍生物1的三个pKa值确定为2.72±0.09、5.2±0.2和9.7±0.2。复杂的计算方法用于解释这些实验酸度常数。将含有新配体的人工核苷类似物1引入各种DNA双链体中。在向DNA中添加Cu（ii）离子后，形成了高度稳定的1-Cu（ii）-1碱基对，插入Cu（ii）时DNA熔解温度升高，最高可达38°C。配体代表用于Cu（ii）介导的碱基配对的最大人工核碱基。它也被用于与最小的Cu（ii）结合核苷2的Cu（ii）介导的碱基配对，涉及配体4-羧基咪唑。2-Cu（ii）-1碱基对形成时的热双链稳定作用小于1-Cu（ii）-1的作用，并接近于先前报道的2-Cu（ii）-2的作用。Cu（ii）介导的碱基对的重要设计原理可以通过将最大和最小的Cu（ii）结合核苷的均纯复合物与包含两个核苷的杂合复合物进行比较而得出。