N-((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-10-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,4,9,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxooxacyclotetradecan-6-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide | 78443-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-10-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,4,9,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxooxacyclotetradecan-6-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• CAS: 78443-18-2
• 化学式: C₄₂H₆₄N₂O₁₀
• 分子量: 756.978
• InChiKey: ITBAOHSWORWFHF-SYDZZPCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  890.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  178.25
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-10-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,4,9,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxooxacyclotetradecan-6-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 甲醇 、 lead(II) perchlorate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-14-ethyl-4,7,12,13-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxo-10-[(4-phenylbenzoyl)amino]-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate 在 甲醇 作用下， 生成 N-((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-10-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,4,9,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxooxacyclotetradecan-6-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051