S-(1-phenylallyl)-1H-imidazole-1-carbothioate | 1430333-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: S-(1-phenylallyl)-1H-imidazole-1-carbothioate
• CAS: 1430333-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: XFMHRFDVCYNSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-phenylallyl)-1H-imidazole-1-carbothioate 在 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbolithiation of S-Alkenyl-N-aryl Thiocarbamates: Carbanion Arylation in a Connective Route to Tertiary Thiols

  摘要：

  S-Alkenyl-N-arylthiocarbamates are formed from allylic alcohols by sigmatropic rearrangement and isomerization or C=C bond cleavage. They undergo carbolithiation with a range of organolithium reagents, generating benzyllithium intermediates in a stereospecific manner which may undergo N to C aryl migration to yield thiocarbamates with tertiary substituents. A simple base-promoted alcoholysis reveals a series of hindered tertiary thiols with branched carbon skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol400570r
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到S-(1-phenylallyl)-1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Carbolithiation of S-Alkenyl-N-aryl Thiocarbamates: Carbanion Arylation in a Connective Route to Tertiary Thiols

  摘要：

  S-Alkenyl-N-arylthiocarbamates are formed from allylic alcohols by sigmatropic rearrangement and isomerization or C=C bond cleavage. They undergo carbolithiation with a range of organolithium reagents, generating benzyllithium intermediates in a stereospecific manner which may undergo N to C aryl migration to yield thiocarbamates with tertiary substituents. A simple base-promoted alcoholysis reveals a series of hindered tertiary thiols with branched carbon skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol400570r