3-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole | 118828-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 118828-16-3
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 244.173
• InChiKey: XJEHWANYWLYVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到3-trifluoromethyl-5-p-methoxyphenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物——通过外部双齿亲核试剂的攻击在五元杂环上进行不可逆环简并重排的第一个例子

  摘要：

  5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑3 与羟胺在DMF 中的反应以优异的产率得到区域异构的3-全氟烷基-1,2,4-恶二唑4。该过程是通过外部双齿亲核试剂的攻击在五元杂环上发生环简并重排 (RDR) 的第一个例子，该亲核试剂取代了环的两个杂原子。我们建议发生类似 ANRORC 的机制，其中在 3 的 C(5) 原子上添加亲核氮原子 (NH2OH)，然后通过亲核氧原子的攻击开环和不可逆的环简并闭合（= NOH) 在原始环的 C(3) 原子上，通过 C(3)-C(5) 环形开关实现了 4 的优雅高效合成。对起始材料和最终产品以及建议的中间体进行从头算计算，支持该机制并阐明反应的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300737
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 羟胺 、 sodium hydride 、 dioxide titanium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  TiO2-纳米颗粒催化合成新的三氟甲基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和三氟甲基1,2,4-恶二唑

  摘要：

  利用mid肟和三氟乙酰亚胺基氯之间的反应，已经描述了一系列新的三氟甲基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和三氟甲基1,2,4-恶二唑的合成。已在温和的条件下（如Na 2 CO 3，THF-H 2 O和作为催化剂的二氧化钛纳米颗粒）合成了三氟甲基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑，并具有良好的收率。同样，在存在NaH，THF和二氧化钛纳米粒子作为催化剂的情况下，a胺肟与三氟乙酰亚胺基氯化物以单锅法直接反应制得了三氟甲基1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.3207

文献信息

• 2,2,2-Trifluoroacetaldehyde <i>O</i>-(Aryl)oxime: A Precursor of Trifluoroacetonitrile
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00637

  日期：2022.3.18

  The preparation of 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime, a previously inaccessible precursor of trifluoroacetonitrile, via reaction of hydroxylamine and trifluoroacetaldehyde hydrate is reported. This precursor released CF3CN in quantitative yield under mildly basic conditions. The precursor was successfully used in the synthesis of trifluoromethylated oxadiazoles. The facile, cost-effective,

  报道了通过羟胺和三氟乙醛水合物的反应制备2,2,2-三氟乙醛O- (芳基)肟，这是一种以前难以获得的三氟乙腈前体。该前体在弱碱性条件下以定量产率释放CF 3 CN。该前体成功地用于三氟甲基化恶二唑的合成。简便、经济、可扩展和可回收的程序使这些三氟乙腈前体普遍适用。
• 1,2,4-Oxadiazole derivatives having monoamine oxidase B enzyme-inhibitory activity and method for preparing same
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0504574B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• TiO₂ -Nanoparticles Catalyzed Synthesis of New Trifluoromethyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles and Trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Ali Darehkordi、Mahin Ramezani、Fariba Rahmani

  DOI：10.1002/jhet.3207

  日期：2018.7

  Synthesis of a new series of trifluoromethyl‐4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazoles and trifluoromethyl‐1,2,4‐oxadiazoles have been described by utilizing the reactions between amidoximes and trifluoroacetimidoyl chlorides. Trifluoromethyl‐4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazoles have been synthesized under mild conditions such as Na2CO3, THF‐H2O, and titanium dioxide nanoparticles as catalyst in good to excellent yields

  利用mid肟和三氟乙酰亚胺基氯之间的反应，已经描述了一系列新的三氟甲基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和三氟甲基1,2,4-恶二唑的合成。已在温和的条件下（如Na 2 CO 3，THF-H 2 O和作为催化剂的二氧化钛纳米颗粒）合成了三氟甲基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑，并具有良好的收率。同样，在存在NaH，THF和二氧化钛纳米粒子作为催化剂的情况下，a胺肟与三氟乙酰亚胺基氯化物以单锅法直接反应制得了三氟甲基1,2,4-恶二唑。
• Fluorinated Heterocyclic Compounds− The First Example of an Irreversible Ring-Degenerate Rearrangement on Five-Membered Heterocycles by Attack of an External Bidentate Nucleophile
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Ivana Pibiri、Nicolò Vivona、Camilla Zaira Lanza、Domenico Spinelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300737

  日期：2004.3

  hydroxylamine in DMF give the regioisomeric 3-perfluoroalkyl-1,2,4-oxadiazoles 4 in excellent yields. This process is the first example of ring-degenerate rearrangement (RDR) occurring on five-membered heterocycles by attack of an external bidentate nucleophile, which replaces two heteroatoms of the ring. We suggest that an ANRORC-like mechanism occurs in which the addition of the nucleophilic nitrogen atom

  5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑3 与羟胺在DMF 中的反应以优异的产率得到区域异构的3-全氟烷基-1,2,4-恶二唑4。该过程是通过外部双齿亲核试剂的攻击在五元杂环上发生环简并重排 (RDR) 的第一个例子，该亲核试剂取代了环的两个杂原子。我们建议发生类似 ANRORC 的机制，其中在 3 的 C(5) 原子上添加亲核氮原子 (NH2OH)，然后通过亲核氧原子的攻击开环和不可逆的环简并闭合（= NOH) 在原始环的 C(3) 原子上，通过 C(3)-C(5) 环形开关实现了 4 的优雅高效合成。对起始材料和最终产品以及建议的中间体进行从头算计算，支持该机制并阐明反应的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)