(+)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol | 93489-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol
• 英文别名: (+)-(1R,5R)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-ylmethanol；[(1R,5R)-2-methylidene-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methanol
• CAS: 93489-97-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OIVALZAXQOHXHW-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral ring a synthons for vitamin d synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90995-5
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium tert-pentoxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (+)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Kimura, Toshihiko; Kurobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convergent and stereoselective synthesis of vitamin D3 via 3,5-cyclovitamins D3
  作者：Hideo Nemoto、Wu Xiao-Ming、Hiroshi Kurobe、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80016-7

  日期：——

  A convergent and stereoselective synthesis of vitamin D3 was achieved via 3,5-cyclovitamins D3 (20) which were prepared from the chiral aldehyde (2) and the vinyl bromide (12) derived from Grundmann's ketone.

  通过由手性醛（2）和衍生自Grundmann酮的乙烯基溴化物（12）制备的3,5-环维生素D 3（20），实现了维生素D 3的收敛和立体选择性合成。
• Intramolecular cyclopropanation using iodonium ylides. The 3,5-cyclovitamin D ring A synthon
  作者：Robert M. Moriarty、Joonggon Kim、Liang Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60509-9

  日期：1993.6

  The key intermediate 2b for 3,5-cyclovitamin D ring A synthon 13 was prepared in 80% yield as a diastereomeric mixture (70:30) via intramolecular cyclopropanation from iodonium ylide 10b.

  3,5-环维生素D环A合成子的关键中间体2b是由碘鎓内鎓盐10b通过分子内环丙烷化以80％的产率制备成非对映异构体混合物（70:30）。
• Nemoto, Hideo; Wu, Xiao-Ming; Kurobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1185 - 1190
  作者：Nemoto, Hideo、Wu, Xiao-Ming、Kurobe, Hiroshi、Minemura, Kayoko、Ihara, Masataka、at. al.

  DOI：——

  日期：——