3,4:5,6-bis-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-myo-inositol | 660852-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4:5,6-bis-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-myo-inositol
• 英文别名: D-1,6:4,5-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-myo-inositol；(1S,2S,4S,5S,7R,8S,9R,10R,12S,13S)-4,5,12,13-tetramethoxy-4,5,12,13-tetramethyl-3,6,11,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecane-8,9-diol
• CAS: 660852-35-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₀
• 分子量: 408.446
• InChiKey: ADZIMHYICYXEOU-PESOROFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:5,6-bis-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-myo-inositol 在 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R)-1-L-O-methyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从新型丁烷2,3-二缩醛保护的肌醇中最终合成D-肌醇1,4,5,6-四磷酸及其对映体D-肌醇3,4,5,6-四磷酸。

  摘要：

  描述了对映体细胞内信号分子d-肌醇1,4,5,6-四磷酸（1a）和D-肌醇3,4,5,6-四磷酸（1b）的快速合成。合成策略采用新型的丁烷2,3-二缩醛保护的（BDA保护的）肌醇（+/-）-3 ab，可直接从肌醇直接大规模获得，并具有非对映异构体（ R）-（-）-乙酰扁桃酸酯。还展示了（+/-）-4的X射线晶体结构，这是肌醇与丁二酮发生酸催化反应的不寻常副产物，并且通过转化成1a和1b的绝对构型来确定其绝对构型。关键的前体分别为（+）-冰片糖醇和L-艾杜糖醇六乙酸酯。与天然多磷酸盐相比，证实了合成物1b的生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305207
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-chiro-inositol 在 ruthenium trichloride 吡啶 、 sodium periodate 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4:5,6-bis-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  来自手性肌醇的四羟基氮杂环庚烷的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估。

  摘要：

  从对映体手性肌醇合成了两对C（2）-对称的四羟基氮杂环庚烷[（-），（+）-1和（-），（+）-2]，并被评估为糖苷酶抑制剂。还开发了由肌醇制备的偶氮-四羟基氮杂环庚烷（-）-和（+）-2的替代合成方法。关键的合成转化是乙二醇裂变和通过双还原胺化对衍生的二醛进行环化。D-甘露糖四羟基氮杂环庚烷[（-）-1]显示出对α-L-岩藻糖苷酶和β-D-半乳糖苷酶的选择性抑制，而对映体[（+）-1]是α-D-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。相比之下，L-ido-四羟基氮杂环庚烷（+）-2是一种广谱的己糖苷酶抑制剂，但未显示任何已报道的己糖胺酶抑制作用。它的对映异构体（-）-2是一种不良的己糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.003