2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-p-toluoyl-D-allononitrile | 86042-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-p-toluoyl-D-allononitrile
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-p-toluyl-D-allononitrile
• CAS: 86042-36-6
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₇
• 分子量: 513.547
• InChiKey: NMCALDAJWVZQOS-YYGZZXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-p-toluoyl-D-allononitrile 、 苄硫醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到benzyl 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-p-toluoyl-D-allonothioimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-β-d-ribofuranosylbenzoxazole from 2,5-anhydro-d-allonoimidate, and 1,3-dimethyl-8-β-d-ribofuranosylxanthine from 2,5-anhydro-d-allono-thioimidates and -dithioates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90269-6
• 作为产物：
  描述：

  α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-p-toluoyl-D-allononitrile
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-丙腈的改进合成

  摘要：

  摘要合成了β-d-呋喃核糖的两种混合酯。第一个具有与O-1、2和3相连的相同基团，第二个具有与O-2、3和5相连的相同基团。从d-核糖开始，以最高收率获得三种酯。然后被转化为卤化物和腈。在研究的酯中，最适合转化为腈的酯是1-O-乙酰基-2,3,5-三-Op-甲苯基-β-d-核呋喃糖，可得到2,5-脱水-3,4， 6-三-Op-甲苯基-d-丙烯腈，产率为60％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88141-5