(R,E)-2,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)-1,3-dioxolane | 233758-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-2,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-nitroethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 233758-86-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: OLGTXPCFOQHRMY-FCJGRKLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 methyl (2R)-2-((4'R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型合成β-氨基酸的初步研究：d-和l-甘油醛立体控制转化为3-氨基-2-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基）丙酸

  摘要：

  立体控制合成（2 S）-3-氨基-2-（（4 'S）-2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基）丙酸甲酯d-甘油醛是首次被描述。该方法涉及将三（苯硫基）甲烷的锂盐立体选择性地加成到（S）-2,2-二甲基-4-（（E）-2-硝基乙烯基）-1,3-二氧戊环中的迈克尔盐，然后将其水解。生成（4 S）-2,2-二甲基-4-（（2 'S）-3'-nitro-1'，1'，1'-三（苯硫基）丙烷-2'-基）-1,3 -二氧戊环成（2 S）-甲基2-（（4 'S）-2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基）-3-硝基丙酸酯，最终被还原为目标化合物。L-甘油醛类似的立体控制转化为（2 R）-甲基3-氨基-2-（（4'R）-2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基）丙酸酯也进行了描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.037
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R,E)-2,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的双重固位反应：萘醌，异黄烷酮和糖基手性类似物的合成的轻级联环。

  摘要：

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01503

文献信息

• Comprehensive evaluation of antioxidant effects of Japanese Kampo medicines led to identification of Tsudosan formulation as a potent antioxidant agent
  作者：Naoko Sato、Wei Li、Hiroaki Takemoto、Mio Takeuchi、Ai Nakamura、Emi Tokura、Chie Akahane、Kanako Ueno、Kana Komatsu、Noriko Kuriyama、Toshihisa Onoda、Koji Higai、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-018-1259-x

  日期：2019.1

  Insurance Drug List, using in vitro radical scavenging assays, including the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging activity assay, the superoxide anion scavenging activity assay, and the oxygen radical absorption capacity assay. Three of the formulations tested, namely, Tsudosan, Daisaikoto, and Masiningan, showed the most potent in vitro antioxidant activities and were selected for further

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用
• A Nitro Sugar-Mediated Stereocontrolled Synthesis of β2-Amino Acids: Synthesis of a Polyhydroxylated trans-2-Amino­cyclohexanecarboxylic Acid
  作者：José M. Otero、Fernando Fernández、Juan C. Estévez、Robert Nash、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1002/ejoc.201200103

  日期：2012.5

  The first stereocontrolled nitro sugar-mediated synthesis of polyhydroxylated β-amino acids and their incorporation into peptides is described. The key steps of this approach are a Michael addition of the lithium salt of tris(phenylthio)methane (a carboxyl synthetic equivalent) to sugar nitro olefins, and the reduction of the nitro group to an amino group. Specifically, two glyceraldehyde-based β-amino

  描述了第一个立体控制的硝基糖介导的多羟基化 β-氨基酸合成及其与肽的结合。这种方法的关键步骤是将三（苯硫基）甲烷（一种羧基合成等价物）的锂盐与糖硝基烯烃进行迈克尔加成，并将硝基还原为氨基。具体而言，制备了两种基于甘油醛的β-氨基酸和一种多羟基化环己基β-氨基酸。后者可以作为脯氨酸-甘氨酸 δ-转角的水溶性模拟物，很容易转化为相应的 5-氨基-6-（羟甲基）环己烷-1,2,3,4-四醇，这是一种新型的氨基糖。然而，这没有显示出显着的糖苷酶抑制特性。
• Stereochemically Controlled Cyclopropanation of (<i>S</i>)-Glyceraldehyde Acetonide-Derived Olefins. Synthesis of (2<i>S</i>,1‘<i>R</i>,2‘<i>R</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘,3‘-Dicarboxycyclopropyl)glycine
  作者：Dawei Ma、Yeyu Cao、Yi Yang、Dongliang Cheng

  DOI：10.1021/ol990598j

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]The reactions of ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate or other related sulfonium ylides with olefins 1 derived from (S)-glyceraldehyde acetonide provide cyclopropanation products in good to excellent diastereoselectivity. On the basis of this reaction, a new synthetic protocol for (2S,1'R,2'R,3'R)-2-(2',3'-dicarboxycyclopropyl)glycine (L-DCG-IV), an isotype-selective agonist of metabotropic glutamate receptors, is developed.