(S)-(+)-acetic acid 4-(2-benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy-ethyl)phenyl ester | 200405-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-(+)-acetic acid 4-(2-benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy-ethyl)phenyl ester
• 英文别名: [(S)-2-hydroxy-2-(4-acetoxy-phenyl)ethyl]carbamic acid benzyl ester；[(S)-2-hydroxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester；[4-[(1S)-1-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phenyl] acetate
• CAS: 200405-33-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: VDCROWGXVDXMNF-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-acetic acid 4-(2-benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy-ethyl)phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 N-[2-(S)-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Identification from a Combinatorial Library of a Small Molecule that Selectively Induces Apoptosis in Cancer Cells

  摘要：

  The selective induction of death in cancer cells is a major challenge in modern medicine. In this communication we describe the synthesis of an 88-membered combinatorial library, and the subsequent evaluation of these compounds for their ability to selectively induce apoptosis in cancerous cells. A compound was identified from the library that induces apoptosis in U-937 and HL-60 cell lines. This compound is a remarkably selective pro-apoptotic agent for these cancer cell lines, as it does not induce significant death in noncancerous white blood cells, even at concentrations as high as 1000 muM.

  DOI：

  10.1021/ja038043d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 、 氨基甲酸苄酯 在 氢氧化钾 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium osmate(VI) 、 potassium phosphate buffer 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(S)-(+)-acetic acid 4-(2-benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy-ethyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER AND MODULATION OF PROGRAMMED CELL DEATH FOR MELANOMA AND OTHER CANCER CELLS
  [FR] COMPOSES ET PROCEDES DE TRAITEMENT DU CANCER ET MODULATION DE LA MORT CELLULAIRE PROGRAMMEE DE MELANOMES ET D'AUTRES CELLULES CANCEREUSES

  摘要：

  公开号：

  WO2005044191A3

文献信息

• The Use of pH to Influence Regio- and Chemoselectivity in the Asymmetric Aminohydroxylation of Styrenes
  作者：Vitaliy Nesterenko、Joshua T. Byers、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ol027242j

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The pH-controlled Sharpless asymmetric aminohydroxylation (AA) of styrenes provides 1-aryl-2-amino ethanols (regioisomer B) with high enantio-, chemo-, and regioselectivity. As existing AA protocols typically give regioisomer A as the major reaction product when using carbamate nitrogen sources, this method is a convenient alternative for the selective production of regioisomer

  [反应：见正文]苯乙烯的pH值控制的Sharpless不对称氨基羟基化（AA）可提供具有高对映，化学和区域选择性的1-芳基-2-氨基乙醇（区域异构体B）。由于现有的AA方案通常在使用氨基甲酸酯氮源时将区域异构体A作为主要反应产物，因此该方法是选择性生产区域异构体B的便捷替代方法。
• US7632972B2
  申请人：——

  公开号：US7632972B2

  公开（公告）日：2009-12-15