9,10-dihydroanthracene-9,10-dithienyl-9,10-diol | 859332-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydroanthracene-9,10-dithienyl-9,10-diol
• 英文别名: 9,10-di(thiophen-2-yl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-diol；9,10-di-[2]thienyl-9,10-dihydro-anthracene-9,10-diol；9,10-Di-[2]thienyl-9,10-dihydro-anthracen-9,10-diol；9,10-Dithiophen-2-ylanthracene-9,10-diol
• CAS: 859332-30-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂S₂
• 分子量: 376.5
• InChiKey: VCICLQXPHFZDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydroanthracene-9,10-dithienyl-9,10-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到10,10-bis(thien-2-yl)(10H)anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  9,10-二芳基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇的新型酸催化重排，得到10,10'-二芳基-9-蒽

  摘要：

  通常，可以通过在乙酸中用KI / NaH 2 PO 2还原相应的9,10-二芳基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇来获得9,10-二芳基蒽。相反，我们发现，在杂芳基芳基取代基的情况下，并且当蒽取代基上存在per取代基时，会形成大量的蒽酮。可以认为这些蒽酮是由最初的二醇的频哪醇重新排列而产生的。据我们所知，这种类型的重排很少观察到，并且以这种方式获得的10,10'-二芳基-9-蒽酮很难用其他方法制备。我们制备了许多此类化合物，并研究了涉及的转化机理。结果与桥接过渡状态一致10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00406-8
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 、 2-噻吩镁碘化物 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 9,10-dihydroanthracene-9,10-dithienyl-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Etienne, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 634,637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extended π-Conjugated Structures via Dehydrative C–C Coupling
  作者：Constantin-Christian A. Voll、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jacs.8b09337

  日期：2018.12.26

  structures through dehydrative C-C coupling from readily accessible diols. Treatment of the diols with a Brønsted acid ( para-toluenesulfonic acid) induces the nucleophilic addition of an arene or heteroarene, yielding fully aromatic products in high to quantitative yields with thiophenes, furan, indole, and N, N-dimethylaniline as coupling partners. The C-C coupling reactions proceed under mild, open

  我们描述了一种通过容易获得的二醇的脱水 CC 偶联合成扩展芳香结构的方法。用布朗斯台德酸（对甲苯磺酸）处理二醇会诱导芳烃或杂芳烃的亲核加成，以噻吩、呋喃、吲哚和 N，N-二甲基苯胺作为偶联伙伴，以高到定量的产率产生完全芳香族产物。CC 偶联反应在温和的开放式烧瓶条件下进行，提供高原子经济性，同时为金属催化交叉偶联提供了一种有吸引力的替代方法。