1-D-myo-inosityl-2-deoxy-2-(N-acetamido-L-cysteinamido)-α-D-glucopyranoside | 158761-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-D-myo-inosityl-2-deoxy-2-(N-acetamido-L-cysteinamido)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: micothiol bimane；mycothiol bimane；mycothiol-bimane
• CAS: 158761-05-8
• 化学式: C₂₇H₄₀N₄O₁₄S
• 分子量: 676.699
• InChiKey: DUKFQTJTBSIGQL-JHRDNDSMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.01
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  281.46
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-D-myo-inosityl-2-deoxy-2-(N-acetamido-L-cysteinamido)-α-D-glucopyranoside 在 mycothiol S-conjugate amidase of Mycobacterium tuberculosis 作用下， 生成 N-acetyl-L-cysteinyl monobimane
  参考文献：
  名称：

  巯基硫醇类似物的捷径。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种简单的硫代巯基（1）硫糖苷类似物（2）的合成。评估2对结核分枝杆菌的Mycothiol S-共轭酰胺酶显示出良好的比活性（7500 nmol min（-）（1）mg-蛋白质（-）（1），而14200为1），表明2可以作为抗结核药物设计的起点。

  DOI：

  10.1021/ol0269796
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 碳酸氢钠 、 magnesium methanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-D-myo-inosityl-2-deoxy-2-(N-acetamido-L-cysteinamido)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mycothiol Bimane的全合成及结构证明

  摘要：

  霉菌硫醇是由放线菌产生的低分子量硫醇，用于保护这些生物体免受氧化应激和烷化剂的影响。我们报告了 mycothiol bimane (1) 的全合成，它是一种普遍分离的 mycothiol 衍生物。该合成证实了原始结构分配，并明确地确定了霉菌硫醇的绝对立体化学为 1-d-myo-inosityl 2-deoxy-2-(N-acetamido-l-cysteinamido)-alpha-d-glucopyranoside。

  DOI：

  10.1021/ja017891a

文献信息

• First Total Synthesis of Mycothiol and Mycothiol Disulfide
  作者：Sungwon Lee、John P. N. Rosazza

  DOI：10.1021/ol0362008

  日期：2004.2.1

  The first total synthesis of mycothiol and mycothiol disulfide was achieved by linking D-2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-myo-inositol, O-(3,4,6-tri-O-acetyl)-2-azido-2-deoxy-alpha,beta-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate, and N,S-diacetyl-L-cysteine and deprotecting peracetylated mycothiol. The first full spectral characterization is reported for underivatized mycothiol. The structure of mycothiol was confirmed by spectral analysis of the known bimane derivative.