5-nitroindol-3-ylglyoxal | 1314446-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitroindol-3-ylglyoxal
• 英文别名: 2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 1314446-55-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: HLDILGDWDVLOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitroindol-3-ylglyoxal 、 L-色氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到(5'-nitro-1H-indol-3-yl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱匹氏柠檬酸及其某些衍生物的总合成和生物活性

  摘要：

  我们在此报告β-咔啉生物碱Pitriacitrin及其一些新衍生物的化学合成和生物学评估。以色氨酸或5-羟基色氨酸和5-取代的吲哚-3-乙二醛为起始原料，通过酸催化的Pictet-Spengler反应合成了糠硫胞苷及其衍生物，并通过1 H和13 C NMR，质谱进行了全面表征。和红外测定。生物学研究表明，苦参碱对一组乳腺癌和前列腺癌细胞系具有较弱的抗增殖活性，而其某些衍生物表现出更强而有力的活性，这与诱导细胞凋亡和坏死有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.036
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-nitroindol-3-ylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱匹氏柠檬酸及其某些衍生物的总合成和生物活性

  摘要：

  我们在此报告β-咔啉生物碱Pitriacitrin及其一些新衍生物的化学合成和生物学评估。以色氨酸或5-羟基色氨酸和5-取代的吲哚-3-乙二醛为起始原料，通过酸催化的Pictet-Spengler反应合成了糠硫胞苷及其衍生物，并通过1 H和13 C NMR，质谱进行了全面表征。和红外测定。生物学研究表明，苦参碱对一组乳腺癌和前列腺癌细胞系具有较弱的抗增殖活性，而其某些衍生物表现出更强而有力的活性，这与诱导细胞凋亡和坏死有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.036