3,5-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono 1,4-lactone | 69617-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono 1,4-lactone
• 英文别名: 3,5-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone；3,5-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-manno-1,4-lactone
• CAS: 69617-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O₆
• 分子量: 388.01
• InChiKey: GMLVGLQHVIFIEY-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono 1,4-lactone 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  基于甘露糖醛酸的氮杂糖的构象行为

  摘要：

  特定于构象的靶向抑制：质子化后，甘露糖醛氮杂糖可以经历从传统的4 C 1到1 C 4椅子形式的构象变化。事实证明，此行为取决于C5的功能。结合进行了研究，其具有通过采用水解行程行进一个GH47甘露糖苷酶3 ħ 4过渡状态。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700080
• 作为产物：
  描述：

  calcium gluconate 、 溶剂黄146 在 氢溴酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 3,5-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  基于甘露糖醛酸的氮杂糖的构象行为

  摘要：

  特定于构象的靶向抑制：质子化后，甘露糖醛氮杂糖可以经历从传统的4 C 1到1 C 4椅子形式的构象变化。事实证明，此行为取决于C5的功能。结合进行了研究，其具有通过采用水解行程行进一个GH47甘露糖苷酶3 ħ 4过渡状态。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700080

文献信息

• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 3. Chiral butenolides via efficient 2,3-didehydroxylations of L-gulono-, D-mannono-, and D-ribono-1,4-lactones
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Gabriel A. M. Franken、Cornelis W. M. Dapperens、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00238a028

  日期：1988.2