4,4-bis(ethylthio)-3-phenylbut-3-en-2-one | 1315283-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4-bis(ethylthio)-3-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 4,4-bis(ethylsulfanyl)-3-phenyl-but-3-en-2-one；4,4-Bis(ethylsulfanyl)-3-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1315283-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₈OS₂
• 分子量: 266.428
• InChiKey: JWUASJBOPMIPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(ethylthio)-3-phenylbut-3-en-2-one 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-ethylsulfanyl-3-phenyl-but-3-en-2-one 、 (Z)-4-ethylsulfanyl-3-phenyl-4-p-tolyl-but-3-en-2-one 、 (E)-4-ethylsulfanyl-3-phenyl-4-p-tolyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  以α-氧代乙炔二硫缩醛为结构单元的多取代烯烃和共轭二烯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  一种有效的钯（0）催化，铜（I）介导的合成路线，以三取代的烯烃和共轭二烯已开发经由氧代引导利贝斯金德-Srogl交叉偶联反应的宝石-dihaloolefin型α氧代烯酮二硫与芳基和烯基硼酸。合成方案已证明了过渡金属促进的乙烯酮二硫缩醛转化的罕见实例，为高功能化的共轭二烯提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol201620g
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(ethylsulfanyl)but-3-en-2-one 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到4,4-bis(ethylthio)-3-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的内部烯烃到四取代的烯烃的C H芳基化：他莫昔芬的合成

  摘要：

  可见光诱导的直接C-H芳基化S，S -官能化的烯烃的内部，即，α氧代烯酮二硫和类似物，已经有效地与芳基重氮盐（ARN实现2 BF 4）作为偶联和Ru（联吡啶）3 Cl 2 ·6H 2 O在环境温度下作为光敏剂。研究了通过烷硫基和吸电子官能团激活内部烯烃CH键的策略。该合成方案已成功应用于包括他莫昔芬在内的全碳四取代烯烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03223