(1R,2R)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol | 35530-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: [(1R,2R)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol] hydrochloride；chloramphenicol amine；chloramphenicol amine hydrochloride；(1R,2R)-2-Amino-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-diol; Hydrochlorid；(1R,2R)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol hydrochloride；(1R,2R)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol;hydrochloride
• CAS: 35530-10-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 248.666
• InChiKey: SUYYUQAZZGDCPV-VTLYIQCISA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 DL-dithiothreitol 、 水 、 间甲酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 TFA*Ac-Met-Arg-Leu-CAM
  参考文献：
  名称：

  氯霉素三肽类似物与核糖体的相互作用

  摘要：

  合成了含有调节性“终止肽”——MRL、IRA、IWP 的三肽片段的氯霉素胺肽衍生物。通过从其与大肠杆菌核糖体的复合物中置换荧光红霉素类似物来研究化合物形成核糖体复合物的能力。发现肽氯霉素类似物能够与细菌核糖体结合。解离常数为 4.3-10 μM，比氯霉素胺-核糖体复合物的相应值低 100 倍。通过分子对接模拟氯霉素肽类似物与核糖体的相互作用，并确定了“终止肽”基序与新生肽出口隧道元素最可能的接触。

  DOI：

  10.1134/s000629791604009x
• 作为产物：
  描述：

  氯霉素 在 盐酸 作用下， 生成 (1R,2R)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氯霉素氨基酸类似物对细菌核糖体的结合和作用

  摘要：

  抗生素氯霉素（CHL）以中等亲和力结合在细菌核糖体的肽基转移酶中心，并抑制肽键的形成。作为修饰和潜在改善该抑制剂性质的方法，我们探索了核糖体结合和许多CHL氨基酸类似物的抑制活性。L-组氨酸类似物以超过CHL十倍的亲和力与核糖体结合。一些新合成的类似物能够抑制蛋白质合成，并表现出不同于CHL的作用方式。然而，半合成CHL类似物的抑制特性与其亲和力不相关，并且一般而言，与原始抗生素相比，CHL的氨基酸类似物是不太有效的翻译抑制剂。与三个半合成类似物复合的嗜热栖热菌70S核糖体显示，CHL衍生物在肽基转移酶中心结合，在那里被测化合物的氨酰基部分与rRNA建立了特异相互作用。尽管仍然是效率低下的翻译抑制剂，但合成的化合物仍代表着有前途的化学支架，其靶向核糖体的肽基转移酶中心，并可能适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.jmb.2018.01.016

文献信息

• Alberti et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 53,62
  作者：Alberti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Therapeutically valuable esters and methods for obtaining the same
  申请人：PARKE DAVIS &

  公开号：US02876240A1

  公开（公告）日：1959-03-03
• DE1008747
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——