methyl 4-(furan-2-carbonyl)benzoate | 1308654-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(furan-2-carbonyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(furan-2-ylcarbonyl)benzoate
• CAS: 1308654-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: AUOUBQGLSWPDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-furylmagnesium bromide 、 4-(环己基氨基甲酰)苯甲酸甲酯 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 以68%的产率得到methyl 4-(furan-2-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂加入仲酰胺化学选择性合成酮和酮亚胺

  摘要：

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。

  DOI：

  10.1038/nchem.1268

文献信息

• Ligand-Free Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide: Synthesis of Aryl Ketones and Heteroaromatic Ketones
  作者：Hongling Li、Min Yang、Yanxing Qi、Jijun Xue

  DOI：10.1002/ejoc.201001685

  日期：2011.5

  The carbonylative Suzuki cross-coupling reactions of boronic acids with aryl iodides catalyzed by Pd 2 (dba) 3 as a ligand-free catalyst under atmospheric pressure of carbon monoxide has been firstly developed. Under mild reaction conditions, a broad range of aryl/heteroaryl iodides and aryl/heteroaryl boronic acids were selectively coupled to afford the corresponding diaryl ketones in good to excellent

  Pd 2 (dba) 3 作为无配体催化剂，在一氧化碳常压下，硼酸与芳基碘化物的羰基化铃木交叉偶联反应已被首次开发。在温和的反应条件下，广泛的芳基/杂芳基碘化物和芳基/杂芳基硼酸被选择性偶联以在低催化剂负载量（0.05至2mol%）下以良好至优异的产率提供相应的二芳基酮。此外，催化剂还可以循环使用。
• Benzoimidazole derivatives as anticancer agents
  申请人：CENTRE LEON BERARD

  公开号：US11384081B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The disclosure relates to benzoimidazole derivatives, acting as anticancer drugs, as well as pharmaceutical composition containing said compounds. These compounds are able to firstly inhibit the protein/protein interactions of the MAP Kinase Erk, leading to inhibition of proliferation and secondly to induce apoptosis in human cancer cell lines.

  本公开涉及作为抗癌药物的苯并咪唑衍生物，以及含有上述化合物的药物组合物。这些化合物首先能抑制 MAP 激酶 Erk 的蛋白/蛋白相互作用，从而抑制增殖，其次能诱导人类癌细胞株凋亡。
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Centre Leon Berard

  公开号：EP3515904A1

  公开（公告）日：2019-07-31
• Benzoimidazole Derivatives As Anticancer Agents
  申请人：CENTRE LEON BERARD

  公开号：US20220348587A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  The disclosure relates to benzoimidazole derivatives, acting as anticancer drugs, as well as pharmaceutical composition containing the compounds. These compounds are able to firstly inhibit the protein/protein interactions of the MAP Kinase Erk, leading to inhibition of proliferation and secondly to induce apoptosis in human cancer cell lines.
• [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：CENTRE LEON BERARD

  公开号：WO2018054989A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to benzoimidazole derivatives, acting as anticancer drugs, as well as pharmaceutical composition containing said compounds. These compounds are able to firstly inhibit the protein/protein interactions of the MAP Kinase Erk, leading to inhibition of proliferation and secondly to induce apoptosis in human cancer cell lines.