[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hexadecanoyloxymethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl hexadecanoate | 138552-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hexadecanoyloxymethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 138552-19-9
• 化学式: C₆₂H₁₃₀O₁₃Si₆
• 分子量: 1252.22
• InChiKey: IXSQLRWEIQOPMW-RFQNDPKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.82
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  46.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hexadecanoyloxymethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl hexadecanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(十六烷酰氧基甲基)-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]甲基十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-单和6,6'-双链霉烯酸酯及相关酯的合成方法改进

  摘要：

  通过在二环己基碳二亚胺存在下将（羟基保护的）酸偶合到部分三甲基甲硅烷基化的糖上，可以简化α-，α-海藻糖和相关化合物的6-单-和6,6'-二-胭脂红酸酯的合成和4-二甲基氨基吡啶。（2-RS，3-RS）-3-羟基-2-十四烷基十五烷酸（DL-二十二烷酸）及其2RS，3SR非对映异构体是由棕榈酸甲酯通过连续Claisen缩合，还原，色谱分离和分离而制得的酸性反应物。皂化。与叔丁基氯二甲基硅烷（咪唑）反应，得到二取代的醚酯，通过部分水解将其转化为所需的3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚。通过RS的反应获得了6联单硬脂酸高收率（78％），SR酸具有已知的七-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖，并且从等摩尔部分的RS，RS酸和六-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖获得高收率。过量（2.5摩尔份）的RS，RS酸得到6，6′-二酯（69％）。类似地，从（Me 3 Si）6-海藻糖获得单和双棕榈酸酯。单（RS，RS）-（Me

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84089-w
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.08h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hexadecanoyloxymethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ten Members of the Maradolipid Family; Novel Diacyltrehalose Glycolipids from Caenorhabditis elegans

  摘要：

  本文介绍了从三卤糖开始的直接合成马拉多脂家族十个成员的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260318

文献信息

• A Virulence-Associated Glycolipid with Distinct Conformational Attributes: Impact on Lateral Organization of Host Plasma Membrane, Autophagy, and Signaling
  作者：Ruchika Dadhich、Manjari Mishra、Shangbo Ning、Santanu Jana、Vikram A. Sarpe、Jaladhar Mahato、Mojie Duan、Suvarn S. Kulkarni、Shobhna Kapoor

  DOI：10.1021/acschembio.9b00991

  日期：2020.3.20

  virulence-associated lipids in modulating cellular functions by altering the host membrane organization and associated signaling pathways remain unanswered questions. Here, we combined chemical synthesis, biophysics, cell biology, and molecular dynamics simulations to elucidate host membrane structure modifications and modulation of membrane-associated signaling using synthetic Mycobacterium tuberculosis sulfoglycolipids

  结核分枝杆菌（Mtb）是蛋白质旁边的脂质如何在发病机理中被用作核心效应器的缩影。它合成了结构上不典型的脂质（C60-C90），以影响参与宿主相互作用的各种膜依赖性步骤。作为这些作用方式的一部分，有越来越多的先例支持将这些暴露的脂质插入宿主膜中。但是，与特异性毒力相关的脂质通过改变宿主细胞膜的组织和相关的信号通路在调节细胞功能中的重要作用仍然没有得到解答。在这里，我们结合了化学合成，生物物理学，细胞生物学，和分子动力学模拟，以阐明使用合成的结核分枝杆菌磺基糖脂（Mtb SL）修饰宿主膜的结构和调节膜相关的信号。我们揭示了Mtb SL重新组织了宿主细胞质膜区域，同时显示了对流体膜区域的更高偏好。这种重排受SL酰基链采样的独特构象状态支配。SL类似物的理化分析揭示了它们的结构-功能关系的真知灼见，突出了脂酰基链和头基的特定作用，以及对自噬和细胞因子谱的影响。我们的发现揭示了一种机制，其中Mtb在