(6,6-Dimethyl-2-methylencyclohexyl)essigsaeure | 99440-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6,6-Dimethyl-2-methylencyclohexyl)essigsaeure
• 英文别名: 2-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)acetic acid
• CAS: 99440-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QMAONSMDNFCNMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,6-Dimethyl-2-methylencyclohexyl)essigsaeure 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 (+)-ricciocarpin A
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 4. Synthesen des Ricciocarpins A

  摘要：

  叶绿体成分的合成 4.合成 Ricciocarpin A 有两条路线，可从容易获得的起始原料合成外消旋 Ricciocarpin A [(3R*,4aS*,8aR*)-3-(3-呋喃基)-5,5-二甲基-3,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮,1]。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28414
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-cyclohex-1-ene 、 原乙酸三乙酯 在 氢氧化钾 、 丙酸 作用下， 生成 (6,6-Dimethyl-2-methylencyclohexyl)essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 4. Synthesen des Ricciocarpins A

  摘要：

  叶绿体成分的合成 4.合成 Ricciocarpin A 有两条路线，可从容易获得的起始原料合成外消旋 Ricciocarpin A [(3R*,4aS*,8aR*)-3-(3-呋喃基)-5,5-二甲基-3,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮,1]。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28414

文献信息

• Biomimetic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Siccanin via the Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation (AAA) and Sequential Radical Cyclizations
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Jean-Philippe Surivet

  DOI：10.1021/ja048084p

  日期：2004.10.1

  enantioselectively via a biomimetic route. This synthetic route features two sequential radical cyclizations: a Ti(III)-mediated radical cyclization of epoxyolefin 48 to construct the B-ring, and a Suarez reaction to establish the tetrahyrofuran ring. Chiral chroman moiety of siccanin was prepared based on our recent development of the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) of phenol trisubstituted

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。