1,5-anhydro-D-fructose O-benzyloxime | 297687-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-D-fructose O-benzyloxime
• CAS: 297687-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: LNGZFVDIOGPHOC-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-D-fructose O-benzyloxime 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 147.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-d-fructose as Chiral Building Block: A Novel Approach to 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  报告了一种从1,5-无水-d-果糖合成1-脱氧甘露糖苷霉素的新型六步法，总体产率为35%。关键步骤是亲核性哌啶环的形成以及随后路易斯酸诱导的吡喃醚裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926343
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 1,5-脱水-d-果糖 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到1,5-anhydro-D-fructose O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-d-fructose as Chiral Building Block: A Novel Approach to 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  报告了一种从1,5-无水-d-果糖合成1-脱氧甘露糖苷霉素的新型六步法，总体产率为35%。关键步骤是亲核性哌啶环的形成以及随后路易斯酸诱导的吡喃醚裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926343

文献信息

• 1,5-Anhydro-D-Fructose: Stereoselective Conversions to 1,5-Anhydroalditols and Deoxy/Amino Substituted Analogues
  作者：Søren M. Andersen、Inge Lundt、Jan Marcussen

  DOI：10.1080/07328300008544112

  日期：2000.1

  1,5-Anhydro-D-fructose (1) has been converted into crystalline oximes. 1,5-Anhydroalditols and 2-amino-2-deoxy-1,5-anhydroalditols have been prepared by stereoselective reduction procedures from 1 and from the oximes, respectively.