6-chloro-2-methyl-3,4-diphenylquinoline | 22609-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-3,4-diphenylquinoline
• CAS: 22609-00-3
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN
• 分子量: 329.829
• InChiKey: QSUCNMUAJCRBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-乙酮肟 、 二苯基乙炔 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到6-chloro-2-methyl-3,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tf2O促进的酮肟和炔烃合成功能化喹啉

  摘要：

  在存在Tf 2 O的情况下，由酮肟和炔烃开发了一种新的喹啉一般合成方法。它是在非常容易的情况下，利用由Tf 2 O促进的由贝克曼重排的贝克曼重排反应产生的腈盐，首次提供了喹啉的直接合成方法。情况。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801724

文献信息

• Synthesis of Functionalized Quinolines through a Reaction of Amides and Alkynes Promoted by Triflic Anhydride/Pyridine
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201703832

  日期：2017.11.2

  A concise, novel and flexible metal‐free single step to synthesize functionalized quinolines is reported. Triflic anhydride‐mediated (Tf2O) activation of amides is discussed in the presence of pyridine to offer strong electrophiles, thereby showcasing excellent productivity, high regio‐ and chemoselectivity, and widely tolerable substrates. This approach provides a straightforward and efficient way

  据报道，一种简洁，新颖且灵活的无金属一步法可以合成官能化喹啉。在吡啶的存在下讨论了三氟甲磺酸酐介导的（Tf 2 O）活化酰胺，以提供强亲电试剂，从而显示出优异的生产率，高区域选择性和化学选择性以及可广泛耐受的底物。该方法提供了构建氮杂杂环结构的直接有效的方法。
• Redox-Neutral Couplings between Amides and Alkynes via Cobalt(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Lingheng Kong、Songjie Yu、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03629

  日期：2016.2.5

  construction of heterocycles. This is ideally catalyzed by earth-abundant and eco-friendly transition metals. We report Co(III)-catalyzed redox-neutral coupling between arenes and alkynes using an NH amide as an electrophilic directing group. The redox-neutral C–H activation/coupling afforded quinolines with water as the sole byproduct.

  由双官能团引导的C–H活化使杂环的构建成为可能。理想的情况是，富含地球的，环保的过渡金属可以催化这种反应。我们报告使用NH酰胺作为亲电导向基团的Co（III）催化的芳烃和炔烃之间的氧化还原-中性偶联。氧化还原中性的C–H活化/偶联使喹啉以水为唯一副产物。
• Control over Organometallic Intermediate Enables Cp*Co(III) Catalyzed Switchable Cyclization to Quinolines and Indoles
  作者：Qingquan Lu、Suhelen Vásquez-Céspedes、Tobias Gensch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b00367

  日期：2016.4.1

  intermediate enables the switchable synthesis of quinoline and indole from amides and alkynes through C–H activation using Cp*Co(III). The keys to this strategy are (1) introducing a Lewis acid to greatly accelerate the dehydrative cyclization, which can outcompete dehydrogenative cyclization, and (2) tuning the directing group to facilitate the dehydrogenative cyclization and inhibit dehydrative cyclization

  实现可控的C–H官能化以从简单的化学物质中精制有价值的化合物是有吸引力的，而且非常可取，特别是如果可以使用非贵重的过渡金属催化剂的话。然而，在这些转化中控制选择性仍然是合成化学家的持续挑战。在本文中，我们首次表明，通过使用Cp * Co（III）的C–H活化，对反应性有机金属中间体的控制可实现酰胺和炔烃可交换合成喹啉和吲哚。该策略的关键是（1）引入路易斯酸以大大加速脱水环化反应，从而可以胜过脱氢环化反应；以及（2）调整导向基团以促进脱氢环化反应并抑制脱水环化反应。
• Green Protocol for the Friedländer Synthesis: KAl(SO4)2·12H2O-SiO2 (Alum- SiO2), a Highly Efficient Catalyst in the Synthesis of Quinolines
  作者：Ali Asghar Mohammadi、Ali A. Mohammadi、Javad Azizian、Armin Hadadzahmatkesh、Mohammad R. Asghariganjeh

  DOI：10.3987/com-07-11273

  日期：——