3,5,4'-trimethoxy-6'',6''-dimethyldihydropyrano<2'',3'':7,8>flavone | 55395-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,4'-trimethoxy-6'',6''-dimethyldihydropyrano<2'',3'':7,8>flavone
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-(2,2-dimethyl-2H-pyran)-4H-chromen-4-one；3,5-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；3,5-Dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-on；3,5-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 55395-02-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: NLBVERDCJGFTKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,4'-trimethoxy-6'',6''-dimethyldihydropyrano<2'',3'':7,8>flavone 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 生成 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-2-methoxy-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Akai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 537,586; dtsch. Ref. S. 112, 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去水淫羊藿黄素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 74.34h， 生成 3,5,4'-trimethoxy-6'',6''-dimethyldihydropyrano<2'',3'':7,8>flavone
  参考文献：
  名称：

  β-脱水芹菜碱的选择性烷基化及其抗癌生物学评价

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便和选择性的淫羊藿苷烷基化方法。该方法包括在酸性条件下初始形成 β-脱水烟碱 ( 3 )，然后在 C-3 位选择性甲基化，然后在 C-5 位烷基化。使用该方法合成了几种烷基化的 β-脱水香芹碱衍生物。这些新合成的衍生物，尤其是化合物5b、5c和5j ，在体外针对癌细胞系进行测试时，显着抑制了细胞增殖。与他莫昔芬相比，化合物5j (R = Bn)在体内表现出对 MCF7 的竞争性抑制。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1844686

文献信息

• 5-取代淫羊藿素衍生物及其抗肿瘤应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111925378B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明提供了结构式如4所示5‑取代淫羊藿素衍生物、其制备方法及其抗肿瘤应用。活性测试证明，本发明设计并合成得到的如4所示5‑取代淫羊藿素衍生物，是一种适合的抗肿瘤候选药物，尤其是作为抗肝癌、抗结肠癌、肺癌以及抗结肠癌的候选药物。此外，本发明的5‑取代淫羊藿素衍生物的合成方法，合成路线收率高，易于操作实施。
• Two flavonol glycosides from the underground parts of Vancouveria hexandra
  作者：Mizuo Mizuno、Munekazu Iinuma、Toshiyuki Tanaka、Norio Sakakibara、Jin Murata、Hiroko Murata、Frank A. Lang

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85442-i

  日期：1990.1

  Two new flavonol glycosides were isolated from the roots and rhizomes of Vancouveria hexandra. The glycosides were determined by chemical and spectral means to be anhydroicaritin 3-galactosyl(1----3) rhamnoside-7-glucoside and anhydroicaritin 3-[6-O-acetyl-galactosyl(1----3)rhamnoside]-7-glucoside.

  从Vancouveria hexandra 的根和根茎中分离出两种新的黄酮醇苷。通过化学和光谱方法确定糖苷为脱水淫羊藿苷 3-半乳糖苷 (1----3) 鼠李糖苷-7-葡萄糖苷和脱水淫羊藿苷 3-[6-O-乙酰半乳糖苷 (1----3) 鼠李糖苷] -7-葡萄糖苷。
• Akai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 1139,1149, 1151; dtsch. Ref. S. 214, 216
  作者：Akai et al.

  DOI：——

  日期：——
• MIZUNO, MIZUO;IINUMA, MUNEKAZU;TANAKA, TOSHIYUKI;SAKAKIBARA, NORIO;MURATA+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1277-1281
  作者：MIZUNO, MIZUO、IINUMA, MUNEKAZU、TANAKA, TOSHIYUKI、SAKAKIBARA, NORIO、MURATA+

  DOI：——

  日期：——
• Two New Flavonoid Glycosides from the Leaves of Phellodendron amurense Ruprecht
  作者：Masao Hasegawa、Teruo Shirato

  DOI：10.1021/ja01118a013

  日期：1953.11