(+/-)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol 1-monoacetate | 83921-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol 1-monoacetate
• 英文别名: 8-acetoxy-c-4-p-menth-1-en-r-6-ol
• CAS: 83921-01-1；83946-39-8；83946-40-1；83946-41-2；87638-31-1；87638-32-2；88494-47-7；88494-48-8；93133-02-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ISKWEZUCHJMRLH-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸松油酯 反应 216.0h， 以10.3%的产率得到4-(1-acetoxy-1-methylethyl)-1-methyl-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  醋酸α-萜品酯与培养的烟草悬浮细胞生物转化中内环乙烯键的立体特异性羟基化

  摘要：

  发现 (±)-8-乙酰氧基-p-薄荷-1-烯（α-萜品基乙酸酯）与烟草培养细胞的生物转化导致主要形成 8-乙酰氧基-c-4-p-薄荷烷-r-1,t-2-二醇。该实验结果表明内环烯键与培养的悬浮细胞的羟基化是立体特异性的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.671

文献信息

• THE ENANTIOSELECTIVE BIOTRANSFORMATION OF α-TERPINEOL AND ITS ACETATE WITH THE CULTURED CELLS OF<i>NICOTIANA TABACUM</i>
  作者：Takayuki Suga、Toshifumi Hirata、Ym Sook Lee

  DOI：10.1246/cl.1982.1595

  日期：1982.10.5

  In the biotransformation of the enantiomers of p-menth-1-en-8-ol (α-terpineol) and 8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) with the cultured suspension cells of Nicotiana tabacum, it was clarified that the cultured cells effected the hydroxylation at the 6-position of (4R)-(+)-enantiomer in preference to the (4S)-(−)-enantiomer, whereas the cells did the hydrolysis of the acetoxyl group and the

  p-menth-1-en-8-ol (α-terpineol) 和 8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) 的对映异构体与烟草悬浮细胞的生物转化，澄清的是，培养的细胞在 (4R)-(+)-对映体的 6-位进行羟基化优先于 (4S)-(-)-对映体，而细胞进行乙酰氧基的水解和(4S)-(-)-α-松油醇乙酸酯的烯键羟基化优先于(4R)-(+)-对映异构体。