4,5-dimethoxypyrene | 1286170-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4,5-dimethoxypyrene
• CAS: 1286170-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: ABTGXJZVLWYVPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxypyrene 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 76.58h， 生成 12,13,30,31-tetramethoxy-2,7,20,25-tetraoxa[8.8](1,8)pyrenophane
  参考文献：
  名称：

  醚连接的（1,8）吡咯烷的合成，荧光性质和构象分析

  摘要：

  单- ，二-和寡醚连接（1,8）pyrenophanes 1 - 7合成，和它们的荧光，并在不存在和存在的金属离子的存在的构象性质阐明。为1.0×10荧光光谱-5 的单和二醚的M个解联pyrenophanes 1 - 5分别仅包括单体发射带的，而那些低聚乙二醇的连接的类似物6和7同时含有单体和分子内受激准分子发射带。将Ba 2 +，Na +和Li +的高氯酸盐加至1：1 v / v CH 3 CN：CH 2 Cl6和7的2种溶液导致相应的分子内受激准分子发射带的强度降低，并且在某些情况下，导致单体发射强度增加。单体和从（1,8）pyrenophanes分子内受激发射是建议从相应于出现抗和顺式构象异构体，其比例取决于溶剂的极性，温度和种类中加入金属离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130512
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 4,5-dimethoxypyrene
  参考文献：
  名称：

  醚连接的（1,8）吡咯烷的合成，荧光性质和构象分析

  摘要：

  单- ，二-和寡醚连接（1,8）pyrenophanes 1 - 7合成，和它们的荧光，并在不存在和存在的金属离子的存在的构象性质阐明。为1.0×10荧光光谱-5 的单和二醚的M个解联pyrenophanes 1 - 5分别仅包括单体发射带的，而那些低聚乙二醇的连接的类似物6和7同时含有单体和分子内受激准分子发射带。将Ba 2 +，Na +和Li +的高氯酸盐加至1：1 v / v CH 3 CN：CH 2 Cl6和7的2种溶液导致相应的分子内受激准分子发射带的强度降低，并且在某些情况下，导致单体发射强度增加。单体和从（1,8）pyrenophanes分子内受激发射是建议从相应于出现抗和顺式构象异构体，其比例取决于溶剂的极性，温度和种类中加入金属离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130512

文献信息

• Regioselective Synthesis of Unsymmetric Tetra- and Pentasubstituted Pyrenes with a Strategy for Primary <i>C</i>-Alkylation at the 2-Position
  作者：Ana M. Dmytrejchuk、Sydney N. Jackson、Rolande Meudom、John D. Gorden、Bradley L. Merner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01491

  日期：2018.9.7

  The synthesis of 1,2,4,5- and 1,2,9,10-tetrasubstituted and 1,2,4,5,8-pentasubsutituted pyrenes has been achieved by initially functionalizing the K-region of pyrene. Bromination, acylation, and formylation reactions afford high to moderate levels of regioselectivity, which facilitate the controlled introduction of other functional groups about 4,5-dimethoxypyrene. Access to 4,5-dimethoxypyren-1-ol

  1,2,4,5-和1,2,9,10-四取代的和1,2,4,5,8-五取代的pyr的合成已通过首先官能化of的K-区来实现。溴化，酰化和甲酰化反应提供了高至中等水平的区域选择性，这有助于控制引入约4,5-二甲氧基py的其他官能团。获得4，5-二甲氧基吡啶-1-醇和9，10-二甲氧基吡啶-1-醇使得a的罕见的C-2伯烷基取代成为可能。
• Synthesis of Oligo(1,8‐pyrenylene)s: A Series of Functional Molecular Liquids
  作者：Joshua C. Walsh、David T. Hogan、Kerry‐Lynn M. Williams、Simon D. Brake、Gandikota Venkataramana、Tara A. Misener、Brandon J. Wallace、Richard P. Johnson、David W. Thompson、Yuming Zhao、Brian D. Wagner、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1002/cplu.201900133

  日期：2019.6

  A monomer-through-pentamer series of oligo(1,8-pyrenylene)s was synthesized using a two-step iterative synthetic strategy. The trimer, tetramer, and pentamer are mixtures of atropisomers that interconvert slowly at room temperature (as shown by variable-temperature NMR analysis). They are liquids well below room temperature, as indicated by POM, DSC and SWAXS analysis. These oligomers are highly fluorescent

  使用两步迭代合成策略合成了低聚（1,8-py烯）的单体至戊二烯系列。三聚体，四聚体和五聚体是在室温下缓慢互变的阻转异构体的混合物（如变温NMR分析所示）。如POM，DSC和SWAXS分析所示，它们是远低于室温的液体。这些低聚物在液体状态和稀溶液中均具有高荧光性（λF，max = 444-457 nm，φF= 0.80），对它们的光物理性质的研究表明，离域作用在其激发态中的作用大于在激发态中的作用。相关的pyr基低聚物。
• 1,8-Pyrenylene−Ethynylene Macrocycles
  作者：Gandikota Venkataramana、Prateek Dongare、Louise N. Dawe、David W. Thompson、Yuming Zhao、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/ol200485x

  日期：2011.5.6

  A concise, highly regioselective synthesis of 1,8-dibromo-4,5-dialkoxypyrenes has been developed and exploited in the synthesis of some 1,8-pyrenylene- ethynylene macrocycles. The H-1 NMR data and NICS calculations indicate that there is little or no macrocyclic ring current. Concentration-dependent UV-visible studies indicate no aggregation at low concentration, but 8b forms dimers with voids suitable for intercalation of small molecules in the solid state.
• Tuning Light Absorption in Pyrene: Synthesis and Substitution Effects of Regioisomeric Donor–Acceptor Chromophores
  作者：Samantha N. Keller、Nicole L. Veltri、Todd C. Sutherland

  DOI：10.1021/ol402172x

  日期：2013.9.20

  Three isomeric donor-acceptor (DA) chromophores based on pyrene were synthesized to study the effects of substitution pattern on intramolecular charge-transfer absorption through pyrene. These chromophores are nonfluorescent and absorb light in the long-wavelength region approaching 700 nm, making them promising light-harvesters. Their optical properties depend greatly on the substitution pattern of the donor, but their electrochemical properties are relatively unaffected.