1,8-dibromo-4,5-didecoxypyrene | 1286170-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,8-dibromo-4,5-didecoxypyrene
• 英文别名: 1,8-dibromo-4,5-bis(decyloxy)pyrene；1,8-Dibromo-4,5-didecoxypyrene
• CAS: 1286170-87-3
• 化学式: C₃₆H₄₈Br₂O₂
• 分子量: 672.584
• InChiKey: UGUSRYQYDLUTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromo-4,5-didecoxypyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4,5-bis(decyloxy)-1,8-diethynylpyrene
  参考文献：
  名称：

  1,8-Pyrenylene−Ethynylene Macrocycles

  摘要：

  A concise, highly regioselective synthesis of 1,8-dibromo-4,5-dialkoxypyrenes has been developed and exploited in the synthesis of some 1,8-pyrenylene- ethynylene macrocycles. The H-1 NMR data and NICS calculations indicate that there is little or no macrocyclic ring current. Concentration-dependent UV-visible studies indicate no aggregation at low concentration, but 8b forms dimers with voids suitable for intercalation of small molecules in the solid state.

  DOI：

  10.1021/ol200485x
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1,8-dibromo-4,5-didecoxypyrene
  参考文献：
  名称：

  1,8-Pyrenylene−Ethynylene Macrocycles

  摘要：

  A concise, highly regioselective synthesis of 1,8-dibromo-4,5-dialkoxypyrenes has been developed and exploited in the synthesis of some 1,8-pyrenylene- ethynylene macrocycles. The H-1 NMR data and NICS calculations indicate that there is little or no macrocyclic ring current. Concentration-dependent UV-visible studies indicate no aggregation at low concentration, but 8b forms dimers with voids suitable for intercalation of small molecules in the solid state.

  DOI：

  10.1021/ol200485x

文献信息

• Synthesis of Oligo(1,8‐pyrenylene)s: A Series of Functional Molecular Liquids
  作者：Joshua C. Walsh、David T. Hogan、Kerry‐Lynn M. Williams、Simon D. Brake、Gandikota Venkataramana、Tara A. Misener、Brandon J. Wallace、Richard P. Johnson、David W. Thompson、Yuming Zhao、Brian D. Wagner、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1002/cplu.201900133

  日期：2019.6

  A monomer-through-pentamer series of oligo(1,8-pyrenylene)s was synthesized using a two-step iterative synthetic strategy. The trimer, tetramer, and pentamer are mixtures of atropisomers that interconvert slowly at room temperature (as shown by variable-temperature NMR analysis). They are liquids well below room temperature, as indicated by POM, DSC and SWAXS analysis. These oligomers are highly fluorescent

  使用两步迭代合成策略合成了低聚（1,8-py烯）的单体至戊二烯系列。三聚体，四聚体和五聚体是在室温下缓慢互变的阻转异构体的混合物（如变温NMR分析所示）。如POM，DSC和SWAXS分析所示，它们是远低于室温的液体。这些低聚物在液体状态和稀溶液中均具有高荧光性（λF，max = 444-457 nm，φF= 0.80），对它们的光物理性质的研究表明，离域作用在其激发态中的作用大于在激发态中的作用。相关的pyr基低聚物。
• 1,8-Pyrenylene−Ethynylene Macrocycles
  作者：Gandikota Venkataramana、Prateek Dongare、Louise N. Dawe、David W. Thompson、Yuming Zhao、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/ol200485x

  日期：2011.5.6

  A concise, highly regioselective synthesis of 1,8-dibromo-4,5-dialkoxypyrenes has been developed and exploited in the synthesis of some 1,8-pyrenylene- ethynylene macrocycles. The H-1 NMR data and NICS calculations indicate that there is little or no macrocyclic ring current. Concentration-dependent UV-visible studies indicate no aggregation at low concentration, but 8b forms dimers with voids suitable for intercalation of small molecules in the solid state.