methyl 4-(bromomethyl)-2-(2'-nitrophenyl)-9-(phenylsulfonyl)carbazole-3-carboxylate | 1269632-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(bromomethyl)-2-(2'-nitrophenyl)-9-(phenylsulfonyl)carbazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(bromomethyl)-2-(2-nitrophenyl)-9-phenylsulfonylcarbazole-3-carboxylate
• CAS: 1269632-19-0
• 化学式: C₂₇H₁₉BrN₂O₆S
• 分子量: 579.428
• InChiKey: UCHDPALBVITTDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(bromomethyl)-2-(2'-nitrophenyl)-9-(phenylsulfonyl)carbazole-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 12-(phenylsulfonyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素类似物的简便合成

  摘要：

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500939
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-(2'-nitrophenyl)-9-(phenylsulfonyl)carbazole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到methyl 4-(bromomethyl)-2-(2'-nitrophenyl)-9-(phenylsulfonyl)carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b