12-(phenylsulfonyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazol-5-one | 1269632-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-(phenylsulfonyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazol-5-one
• 英文别名: 23-(Benzenesulfonyl)-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
• CAS: 1269632-21-4
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 451.505
• InChiKey: HYRYTWXVNKNVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-302 °C
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(phenylsulfonyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazol-5-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitrophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-3(6H)-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到12-(phenylsulfonyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素类似物的简便合成

  摘要：

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500939