(3S)-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-5-amino-5-oxo-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid | 908124-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-5-amino-5-oxo-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 908124-92-5
• 化学式: C₄₂H₆₃N₁₁O₁₄S
• 分子量: 978.094
• InChiKey: NYXQTKRMMAQETB-TZGTVAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  428
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-5-amino-5-oxo-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  构建复杂的糖肽：开发无半胱氨酸的天然化学连接方案。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600538
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6-((4-methoxybenzyl)thio)benzaldehyde 、 H-Ala-Gln-Asp-Arg-Ser-Ala-NH2 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(3S)-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-5-amino-5-oxo-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构建复杂的糖肽：开发无半胱氨酸的天然化学连接方案。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600538

文献信息

• Homogeneous Erythropoietin and Other Peptides and Proteins, Methods and Intermediates for Their Preparation
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20100081786A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention provides isolated homogeneous polyfunctionalized proteins (e.g., erythropoietin), isolated glycopeptides, and a method for preparing polyfunctionalized peptides and/or proteins via cysteine-free native chemical ligation. In certain embodiments, the invention provides an isolated homogeneous polyfunctionalized protein having the structure (I). In certain other embodiments, the invention provides an isolated glycopeptide having Formula (II). In certain other embodiments, the inventive method is a method for preparing a polyfunctionalized peptide comprising a peptidic backbone made up of four or more amino acids, wherein two or more non-adjacent amino acids are independently substituted with a moiety having the structure (III)-LH. wherein A and L1 are as defined herein.
• US8754192B2
  申请人：——

  公开号：US8754192B2

  公开（公告）日：2014-06-17
• Building Complex Glycopeptides: Development of a Cysteine-Free Native Chemical Ligation Protocol
  作者：Bin Wu、Jiehao Chen、J. David Warren、Gong Chen、Zihao Hua、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200600538

  日期：2006.6.19