2,3,4-trimethoxy-6-((4-methoxybenzyl)thio)benzaldehyde | 823829-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxy-6-((4-methoxybenzyl)thio)benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2,3,4-trimethoxy-6-[[(4-methoxyphenyl)methyl]thio]-；2,3,4-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]benzaldehyde
• CAS: 823829-22-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S
• 分子量: 348.42
• InChiKey: ARQIMYONPAQGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6-((4-methoxybenzyl)thio)benzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[2,3,4-trimethoxy-6-(4-methoxybenzylthio)benzyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  酰基转移助剂的快速合成，用于无半胱氨酸的天然糖肽连接。

  摘要：

  [反应：参见正文]快速，简便的途径可用于TFA可裂解的4,5,6-三甲氧基-2-巯基苄基和1-（2,4-二甲氧基苯基）-2-巯基乙基类助剂，用于无半胱氨酸的天然化学连接被描述。快速合成，加上温和的裂解条件，无疑将拓宽此类助剂的用途，特别是在存在化学上易碎的肽修饰（例如糖基化）的情况下。

  DOI：

  10.1021/ol048145o
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2,3,4-trimethoxy-6-((4-methoxybenzyl)thio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酰基转移助剂的快速合成，用于无半胱氨酸的天然糖肽连接。

  摘要：

  [反应：参见正文]快速，简便的途径可用于TFA可裂解的4,5,6-三甲氧基-2-巯基苄基和1-（2,4-二甲氧基苯基）-2-巯基乙基类助剂，用于无半胱氨酸的天然化学连接被描述。快速合成，加上温和的裂解条件，无疑将拓宽此类助剂的用途，特别是在存在化学上易碎的肽修饰（例如糖基化）的情况下。

  DOI：

  10.1021/ol048145o

文献信息

• On-resin peptide ligation via C-terminus benzyl ester
  作者：Bin Zhou、Faridoon、Xiaobo Tian、Jian Li、Dongliang Guan、Xing Zheng、Yu Guo、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.03.021

  日期：2018.7

  Abstract Here, we report a new approach of on-resin peptide ligation using C-terminal benzyl ester as the stabilized precursor of thioester, which enables both N-terminal elongation and C-terminal peptide ligation on a Rink Amide resin. On-resin native chemical ligation and auxiliary-assisted peptide ligation were successfully achieved. This method is compatible to both protected and unprotected peptide

  摘要在这里，我们报道了一种使用C末端苄基酯作为硫酯的稳定前体进行树脂上肽连接的新方法，该方法可以在Rink Amide树脂上同时实现N端延伸和C端肽连接。成功实现了树脂上的天然化学连接和辅助肽连接。此方法与受保护和未受保护的肽片段均兼容，并且在不良的水溶性肽连接中具有潜在的应用前景。
• <i>N</i> -Linked Glycosyl Auxiliary-Mediated Native Chemical Ligation on Aspartic Acid: Application towards <i>N</i> -Glycopeptide Synthesis
  作者：Hua Chai、Kim Le Mai Hoang、Minh Duy Vu、Kalyan Pasunooti、Chuan-Fa Liu、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201605597

  日期：2016.8.22

  A practical approach towards N‐glycopeptide synthesis using an auxiliary‐mediated dual native chemical ligation (NCL) has been developed. The first NCL connects an N‐linked glycosyl auxiliary to the thioester side chain of an N‐terminal aspartate oligopeptide. This intermediate undergoes a second NCL with a C‐terminal thioester oligopeptide. Mild cleavage provides the desired N‐glycopeptide.

  已经开发了一种使用辅助介导的双重天然化学连接（NCL）合成N糖肽的实用方法。第一个NCL将N连接的糖基助剂连接到N末端天冬氨酸寡肽的硫酯侧链。该中间体经过第二次NCL和C末端的硫酯寡肽。轻度裂解可提供所需的N糖肽。
• Rapid access to Asp/Glu sidechain hydrazides as thioester precursors for peptide cyclization and glycosylation
  作者：Natalie G. Barnes、Kudakwashe Nyandoro、Hanzhang Jin、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/d0cc07404g

  日期：——

  Head-to-sidechain macrocylic peptides, and neoglycopeptides, were readily prepared by site-specific amidation of aspartic and glutamic acid sidechain hydrazides. Hydrazides, serving as latent thioesters, were introduced through regioselective opening of the corresponding Nα-Fmoc protected anhydride precursors.

  头到侧链大环肽和新糖肽很容易通过天冬氨酸和谷氨酸侧链酰肼的位点特异性酰胺化来制备。酰肼，作为潜硫酯，是通过相应的N的区域选择性引入开口α -Fmoc保护的酐的前体。
• Orthogonal ligation: a three piece assembly of a PNA–peptide–PNA conjugate
  作者：Fabienne Burlina、David D. Dixson、Robert P. Doyle、Gérard Chassaing、Christopher N. Boddy、Philip Dawson、John Offer

  DOI：10.1039/b801242c

  日期：——

  A PNA–peptide–PNA conjugate was assembled from three fragments using a combination of native chemical ligation and an orthogonal, auxiliary-mediated ligation.

  采用原生化学连接和正交辅助连接相结合的方法，将三个片段组装成 PNA肽PNA共轭物。
• Building Complex Glycopeptides: Development of a Cysteine-Free Native Chemical Ligation Protocol
  作者：Bin Wu、Jiehao Chen、J. David Warren、Gong Chen、Zihao Hua、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200600538

  日期：2006.6.19