4H-1-苯并吡喃-4-酮, 2,3-二氢-5,7-二甲氧基 | 54107-66-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮, 2,3-二氢-5,7-二甲氧基
• 中文别名: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-5,7-二甲氧基-；4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-5,7-二甲氧基
• 英文名称: 5,7-dimethoxychroman-4-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4-chromanone；5,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 54107-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XZDATLYQNQGRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温下，应保持干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮, 2,3-二氢-5,7-二甲氧基 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以45.6%的产率得到5,7-二羟基苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC ACYL HYDRAZONE LINKERS, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] LIEURS D'ACYLHYDRAZONE HÉTÉROCYCLIQUES, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  本申请涉及式(I)化合物：式(II)化合物：式(III)化合物：和式(IV)化合物：包含这些化合物的组合物及其用途，例如作为药物和/或诊断剂。具体要求保护的是：(1)包含反应性功能基团的化合物（式 I 化合物）、包含要连接在一起的化合物的化合物（式 II 化合物）和具有反应性功能基团/要连接的化合物的化合物（式 IV 化合物），(2)一种抗体-药物偶联物（式 III 化合物），其中抗体通过连接器与一个或多个药物共价连接，(3)包含式(II)或式(III)化合物的药物组合物，(4)使用式(II)或式(III)化合物治疗/诊断疾病，以及(5)制备式 III 的抗体-药物偶联物的方法。

  公开号：

  WO2019119141A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3',5'-dimethoxyphenoxy)propionitrile 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 水 作用下， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮, 2,3-二氢-5,7-二甲氧基
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162

文献信息

• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• Synthesis and in vitro evaluation of homoisoflavonoids as potent inhibitors of nitric oxide production in RAW-264.7 cells
  作者：Kongara Damodar、Jeong Tae Lee、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.037

  日期：2018.6

  7) have been achieved for the first time along with the synthesis of known derivatives (1 and 2) and their in vitro inhibitory effect against NO production in LPS-induced RAW-264.7 macrophages was evaluated as an indicator of anti-inflammatory activity. All the compounds tested had a concentration-dependent inhibitory effect on NO production by RAW-264.7 macrophages without obvious cytotoxicity. Compounds

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产
• 신규한 호모이소플라바논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 허혈에 의한 뇌손상 및 다발성경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20180064130A

  公开（公告）日：2018-06-14

  본 발명은 호모이소플라바논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 허혈에 의한 뇌손상 및 다발성경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 호모이소플라바논 화합물이 허혈에 의한 뇌경색에 의한 뇌손상의 범위를 줄이고 신경퇴화도를 감소시키며 신경세포의 재생을 촉진하는 NGF의 발현을 증가시켜 허혈로 인한 뇌손상의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 사용할 수 있는 효과가 있고, 다발성 경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 사용할 수 있는 효과가 있다.

  该专利涉及一种新型的同型异黄酮化合物，其制备方法以及含有该化合物作为有效成分的用于预防或治疗因缺血引起的脑损伤和多发性硬化症的药学组合物。根据该专利，新型的同型异黄酮化合物可减少因缺血性脑卒中引起的脑损伤范围，降低神经退化程度，促进神经细胞再生，增加神经生长因子（NGF）的表达，具有预防或治疗因缺血引起的脑损伤的药学组合物的效果，并且具有用于预防或治疗多发性硬化症的药学组合物的效果。
• A versatile approach to flavones via a one-pot Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed dehydrogenation/oxidative boron-Heck coupling sequence of chromanones
  作者：Jun Lee、Jihyun Yu、Seung Hwan Son、Jinyuk Heo、Taelim Kim、Ji-Young An、Kyung-Soo Inn、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/c5ob01911g

  日期：——

  A variety of flavones were expediently synthesized from readily accessible chromanones via a one-pot sequence involving Pd(ii)-catalyzed dehydrogenation and oxidative boron-Heck coupling with arylboronic acid pinacol esters.

  通过Pd（II）催化的脱氢和氧化硼-Heck偶联反应，利用易得的色酮，方便地合成了多种黄酮类化合物。
• Studies Towards the Stereoselective α-Hydroxylation of Flavanones. Biosynthetic Significance
  作者：Zola-Michéle Border、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Jacobus A. Steenkamp

  DOI：10.1071/ch07325

  日期：——

  The enolates of various propiophenones, chromanones, and also analogues of naturally occurring flavanones were stereoselectively hydroxylated at the α-position, by employing commercially available enantiopure oxaziridines, to afford the desired α-hydroxylated target molecules in good to exceptional stereoselectivities and in moderate to good chemical yields. A mechanistic rationale is presented to account for the stereoselectivities achieved. These in vitro results were tentatively related to the stereoselective biosynthesis of enantio-enriched dihydroflavonols while questions were raised about the authenticity of certain natural compounds.

  通过使用市场上可买到的对映体纯噁嗪基里胺，对各种苯丙酮、色酮以及天然黄烷酮类似物的烯醇化物在α位进行立体选择性羟基化，以良好至特殊的立体选择性和中等至良好的化学收率得到所需的α-羟基化目标分子。本研究提出了一种机理原理来解释所实现的立体选择性。这些体外研究结果与对映体丰富的二氢黄酮醇的立体选择性生物合成初步相关，同时也对某些天然化合物的真实性提出了质疑。