oleracone C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: oleracone C
• 英文别名: 5-hydroxy-3-(2-hydroxybenzyl)-7-methoxychroman-4-one；5-Hydroxy-3-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one；5-hydroxy-3-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: BBXGUMZXOKLOQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleracone C 在 CHIRALPAK AD-H column 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以4 mg的产率得到(3S)-5-hydroxy-3-(2-hydroxybenzyl)-7-methoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  马齿苋中二氢高异黄酮的分离和表征。

  摘要：

  八对二氢高异黄酮类化合物 (−)，包括四对对映体苷元 [(,)-马齿苋酮 B () 和 C () 和 (,)-马齿苋酮 C () 和 Q ()] 和四对差向异构体糖苷 [马齿苋苷 A -D和表马齿苋苷AD(-)]，是从L获得的。其中，(,)-奥拉酮Q()和四对差向异构糖苷(-)为首次报道。 70% EtOH提取物中的50% EtOH组分可防止-乙酰-氨基苯酚（APAP）诱导的HepG2人肝癌细胞损伤，细胞存活率为62.3%。从 50% EtOH 馏分中分离出的马齿苋苷 B () 具有保肝和抗炎作用。该化合物将 APAP 损伤的 HepG2 人肝癌细胞的存活率从 40.0% 提高到 51.2%，并减少 RAW 264.7 巨噬细胞中一氧化氮的产生，导致抑制率为 46.8%。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2024.114071
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 oleracone C
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037

文献信息

• 포르툴라카논 화합물과 그 유도체 합성방법 및 이를 포함하는 항염증 약학 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20190094819A

  公开（公告）日：2019-08-14

  본 발명자들은 공지된 포르툴라카논 유도체 (화합물 1 및 2)를 비롯하여 Portulaca oleracea L (POL)로부터 분리된 천연 호모이소플라보노이드 (±)-포르툴라카논 A-C (화합물 4,8,9) 및 과 그 유도체들 (화합물 3, 5 및 7)을 합성하였다. LPS로 유도된 RAW 264.7 대식세포에서 NO 생성을 억제하는 능력을 항염증 활성의 지표로 평가하였다. 시험된 모든 화합물은 명확한 세포독성을 나타내지 않았으며, RAW 264.7 대식세포에서 농도 의존적으로 NO 생성을 억제하였다. 화합물 3 (10μM에서 97.2% 저해; IC50 = 1.26μM)은 화합물 1 (10μM에서 91.4% 저해; IC50 = 1.75μM) 및 화합물 7 (10μM에서 83.0% 저해; IC50 = 2.91μM)과 비교하여 상당한 억제효과를 나타냈다. 본 발명의 화합물들은 NO 생산 표적 항염증 약물 개발에 유용하다.

  本发明人合成了一系列包括已知Portulacanone衍生物（化合物1和2）在内的Portulaca oleracea L（POL）中分离出的天然Homoisoflavanoides（±）-Portulacanone A-C（化合物4、8、9）及其衍生物（化合物3、5和7）。通过测定其在LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中抑制NO生成的能力来评估其抗炎活性。测试的所有化合物均未表现出明显的细胞毒性，并以浓度依赖性方式在RAW 264.7巨噬细胞中抑制了NO的生成。化合物3（在10μM时抑制率为97.2%；IC50 = 1.26μM）与化合物1（在10μM时抑制率为91.4%；IC50 = 1.75μM）和化合物7（在10μM时抑制率为83.0%；IC50 = 2.91μM）相比，显示出显著的抑制效果。本发明的化合物对开发针对NO生成的抗炎药物具有潜在价值。
• 포르툴라카논 D 합성방법 및 이를 포함하는 항염증 약학 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101997515B1

  公开（公告）日：2019-07-08

  본 발명자들은 Portulaca oleracea L (POL)로부터 분리된 천연 호모이소플라보노이드 포르툴라카논 D (화합물 6)를 합성하였다. LPS로 유도된 RAW 264.7 대식세포에서 NO 생성을 억제하는 능력을 항염증 활성의 지표로 평가하였다. 시험된 포르툴라카논 D는 명확한 세포독성을 나타내지 않았으며, RAW 264.7 대식세포에서 농도 의존적으로 NO 생성을 억제하였다. 포르툴라카논 D는 10μM 에서 92.5%의 NO 생성 억제율을 나타내었고, IC50 값은 2.09μM로 나타났다. 이 발견은 LPS에 의해 유도된 iNOS의 억제된 발현과 부가적으로 상관관계가 있다. 본 발명의 연구로부터 얻은 정보는 포르툴라카논 D를 NO 생산 표적 항염증 약물 개발에 이용할 수 있다.

  本发明人合成了一种从Portulaca oleracea L (POL)分离出的天然番茄红素衍生物Porulacanone D（化合物6）。通过评估其在LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中抑制NO生成的能力，作为抗炎活性的指标。测试的Porulacanone D未表现出明显的细胞毒性，并且在RAW 264.7巨噬细胞中浓度依赖性地抑制了NO的生成。Porulacanone D在10μM时显示出92.5%的NO生成抑制率，其IC50值为2.09μM。这一发现与LPS诱导的iNOS表达抑制以及其附加相关性有关。根据本发明研究获得的信息，可以用于开发Porulacanone D作为NO生产目标的抗炎药物。
• Synthesis and in vitro evaluation of homoisoflavonoids as potent inhibitors of nitric oxide production in RAW-264.7 cells
  作者：Kongara Damodar、Jeong Tae Lee、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.037

  日期：2018.6

  7) have been achieved for the first time along with the synthesis of known derivatives (1 and 2) and their in vitro inhibitory effect against NO production in LPS-induced RAW-264.7 macrophages was evaluated as an indicator of anti-inflammatory activity. All the compounds tested had a concentration-dependent inhibitory effect on NO production by RAW-264.7 macrophages without obvious cytotoxicity. Compounds

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产
• Isolation and characterization of dihydrohomoisoflavonoids from Portulaca oleracea L.
  作者：Jianbo Liu、Hongqing Wang、Hongjie Shao、Junhua Sun、Chaoxuan Dong、Ruoyun Chen、Jie Kang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2024.114071

  日期：2024.6

  enantiomeric aglycones [(,)-portulacanones B () and C () and (,)-oleracones C () and Q ()] and four pairs of epimeric glycosides [portulacasides A−D and epiportulacasides A−D (−)], were obtained from L. Among them, (,)-oleracone Q () and four pairs of epimeric glycosides (−) were reported for the first time. The 50% EtOH fraction from the 70% EtOH extract prevented HepG2 human liver cancer cell damage

  八对二氢高异黄酮类化合物 (−)，包括四对对映体苷元 [(,)-马齿苋酮 B () 和 C () 和 (,)-马齿苋酮 C () 和 Q ()] 和四对差向异构体糖苷 [马齿苋苷 A -D和表马齿苋苷AD(-)]，是从L获得的。其中，(,)-奥拉酮Q()和四对差向异构糖苷(-)为首次报道。 70% EtOH提取物中的50% EtOH组分可防止-乙酰-氨基苯酚（APAP）诱导的HepG2人肝癌细胞损伤，细胞存活率为62.3%。从 50% EtOH 馏分中分离出的马齿苋苷 B () 具有保肝和抗炎作用。该化合物将 APAP 损伤的 HepG2 人肝癌细胞的存活率从 40.0% 提高到 51.2%，并减少 RAW 264.7 巨噬细胞中一氧化氮的产生，导致抑制率为 46.8%。