4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-2,5,7-三羟基-2-苯基-,(S)- | 106009-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-2,5,7-三羟基-2-苯基-,(S)-
• 英文名称: 2beta-5,7-Trihydroxyflavanone
• 英文别名: (2S)-2,5,7-trihydroxy-2-phenyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 106009-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.25
• InChiKey: KRSTWHCNVMDXQW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乔松素 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-2,5,7-三羟基-2-苯基-,(S)- 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  CYP93G2 Is a Flavanone 2-Hydroxylase Required for C-Glycosylflavone Biosynthesis in Rice  

  摘要：

  C-糖基黄酮类化合物在植物界中广泛存在，其中许多具有对人类健康有益的作用。它们是一类特殊的类黄酮苷，其中糖基与黄酮骨架C键连接。长期以来，人们一直认为C-糖基黄酮类化合物与O-糖基黄酮类化合物具有不同的生物合成起源。最近在水稻（Oryza sativa）中描述了一种C-葡萄糖转移酶（OsCGT），它接受2-羟基黄酮酮底物和一种脱水酶活性，有选择地将C-葡萄糖基-2-羟基黄酮酮转化为6C-葡萄糖基黄酮。在本研究中，我们提供了体外和体内证据，表明水稻P450 CYP93G2蛋白由Os06g01250编码，是一个功能性的黄酮酮2-羟化酶。CYP93G2与CYP93B亚家族相关，后者由双子叶植物黄酮合成酶II酶组成。在NADPH存在下，重组CYP93G2将柚皮素和二氢黄酮转化为相应的2-羟基黄酮酮。此外，CYP93G2产生2-羟基黄酮酮，在转基因拟南芥（Arabidopsis thaliana）中通过O-糖基化进行修饰。在拟南芥中共表达CYP93G2和OsCGT导致了C-葡萄糖基-2-羟基黄酮酮以二苯甲酮互变异构体形式产生。先前在体外OsCGT反应产物中报告了相同的结构。因此，CYP93G2在植物中将黄酮酮底物转化为由OsCGT进行C-糖基化的2-羟基黄酮酮。此外，在水稻（O. sativa subsp. japonica 'Zhonghua 11'）中敲低Os06g01250会优先降低C-糖基黄烯酮、C-糖基槐荚黄酮和C-糖基黄芩酮的积累，但不影响在谷物中经常存在的O-糖苷化物质三糙皮素的水平。综上所述，我们的研究明确将CYP93G2指定为水稻中引导黄酮酮通道到C-糖基黄酮类生物合成的第一个酶。

  DOI：

  10.1104/pp.110.161042

文献信息

• Identification of a cytochrome P450 cDNA encoding (2<i>S</i> )-flavanone 2-hydroxylase of licorice (<i>Glycyrrhiza echinata</i> L.; Fabaceae) which represents licodione synthase and flavone synthase II ¹
  作者：Tomoyoshi Akashi、Toshio Aoki、Shin-ichi Ayabe

  DOI：10.1016/s0014-5793(98)00781-9

  日期：1998.7.17

  The microsome of insect cells expressing CYP Ge‐5 (CYP93B1), a cytochrome P450 cDNA of licorice (Glycyrrhiza echinata L.), catalyzed the formation of [14C]licodione and [14C]‐2‐hydroxynaringenin from (2S)‐[14C]liquiritigenin and (2S)‐[14C]naringenin, respectively. On acid treatment, the products were converted to 14C‐labeled 7,4′‐dihydroxyflavone and apigenin. Eriodictyol was also converted to luteolin

  表达 CYP Ge-5 (CYP93B1) 的昆虫细胞微粒体是甘草 (Glycyrrhiza echinata L.) 的一种细胞色素 P450 cDNA，催化 [14C]licodione 和 [14C]-2-羟基柚皮素从 (2S)-[14C ]甘草素和(2S)-[14C]柚皮素。酸处理后，产物转化为 14C 标记的 7,4'-二羟基黄酮和芹菜素。通过与表达 CYP93B1 的酵母微粒体反应和随后的酸处理，圣草酚也转化为木犀草素。因此，CYP93B1 显示编码 (2S)-黄烷酮 2-羟化酶，根据所使用的底物，该酶以前被指定为甘二酮合酶和黄酮合酶 II。
• CYP93G2 Is a Flavanone 2-Hydroxylase Required for <i>C</i>-Glycosylflavone Biosynthesis in Rice  
  作者：Yegang Du、Hung Chu、Ivan K. Chu、Clive Lo

  DOI：10.1104/pp.110.161042

  日期：2010.9.1

  C-Glycosylflavones are ubiquitous in the plant kingdom, and many of them have beneficial effects on human health. They are a special group of flavonoid glycosides in which the sugars are C-linked to the flavone skeleton. It has been long presumed that C-glycosylflavones have a different biosynthetic origin from O-glycosylflavonoids. In rice (Oryza sativa), a C-glucosyltransferase (OsCGT) that accepts 2-hydroxyflavanone substrates and a dehydratase activity that selectively converts C-glucosyl-2-hydroxyflavanones to 6C-glucosylflavones were recently described. In this study, we provide in vitro and in planta evidence that the rice P450 CYP93G2 protein encoded by Os06g01250 is a functional flavanone 2-hydroxylase. CYP93G2 is related to the CYP93B subfamily, which consists of dicot flavone synthase II enzymes. In the presence of NADPH, recombinant CYP93G2 converts naringenin and eriodictyol to the corresponding 2-hydroxyflavanones. In addition, CYP93G2 generates 2-hydroxyflavanones, which are modified by O-glycosylation in transgenic Arabidopsis (Arabidopsis thaliana). Coexpression of CYP93G2 and OsCGT in Arabidopsis resulted in the production of C-glucosyl-2-hydroxyflavanones in the dibenzoylmethane tautomeric form. The same structure was reported previously for the in vitro OsCGT reaction products. Thus, CYP93G2 generates 2-hydroxyflavanone substrates from flavanones for C-glucosylation by OsCGT in planta. Furthermore, knocking down Os06g01250 in rice (O. sativa subsp. japonica 'Zhonghua 11') preferentially depleted the accumulation of C-glycosylapigenin, C-glycosylluteolin, and C-glycosylchrysoeriol but did not affect the levels of tricin, which is frequently present as O-glycosides in cereals. Taken together, our work conclusively assigned CYP93G2 as the first enzyme that channels flavanones to C-glycosylflavone biosynthesis in rice.

  C-糖基黄酮类化合物在植物界中广泛存在，其中许多具有对人类健康有益的作用。它们是一类特殊的类黄酮苷，其中糖基与黄酮骨架C键连接。长期以来，人们一直认为C-糖基黄酮类化合物与O-糖基黄酮类化合物具有不同的生物合成起源。最近在水稻（Oryza sativa）中描述了一种C-葡萄糖转移酶（OsCGT），它接受2-羟基黄酮酮底物和一种脱水酶活性，有选择地将C-葡萄糖基-2-羟基黄酮酮转化为6C-葡萄糖基黄酮。在本研究中，我们提供了体外和体内证据，表明水稻P450 CYP93G2蛋白由Os06g01250编码，是一个功能性的黄酮酮2-羟化酶。CYP93G2与CYP93B亚家族相关，后者由双子叶植物黄酮合成酶II酶组成。在NADPH存在下，重组CYP93G2将柚皮素和二氢黄酮转化为相应的2-羟基黄酮酮。此外，CYP93G2产生2-羟基黄酮酮，在转基因拟南芥（Arabidopsis thaliana）中通过O-糖基化进行修饰。在拟南芥中共表达CYP93G2和OsCGT导致了C-葡萄糖基-2-羟基黄酮酮以二苯甲酮互变异构体形式产生。先前在体外OsCGT反应产物中报告了相同的结构。因此，CYP93G2在植物中将黄酮酮底物转化为由OsCGT进行C-糖基化的2-羟基黄酮酮。此外，在水稻（O. sativa subsp. japonica 'Zhonghua 11'）中敲低Os06g01250会优先降低C-糖基黄烯酮、C-糖基槐荚黄酮和C-糖基黄芩酮的积累，但不影响在谷物中经常存在的O-糖苷化物质三糙皮素的水平。综上所述，我们的研究明确将CYP93G2指定为水稻中引导黄酮酮通道到C-糖基黄酮类生物合成的第一个酶。