daucenal | 138867-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: daucenal
• 英文别名: 8a-methyl-3-propan-2-yl-2,4,5,8-tetrahydro-1H-azulene-6-carbaldehyde
• CAS: 138867-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: DUKANLAALCEHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daucenal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.17h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜烷和酚苯双环[5.3.0]癸烷核心的统一方法：胡萝卜烯、胡萝卜醛、环氧胡萝卜醛 B 和 14-对-茴香酰氧基 Dauc-4,8-​​二烯的对映选择性全合成

  摘要：

  通过关键的烯酮中间体获得在胡萝卜烷和酚烷萜类化合物中发现的双环[5.3.0]癸烷核心，可以对映体选择性地全合成胡萝卜烯、胡萝卜烯醛、环氧胡萝卜醛B和14-对茴香酰氧基胡萝卜烯-4,8-​​二烯。核心方面包括催化不对称烷基化，然后进行环收缩和闭环复分解，分别生成五元环和七元环。

  DOI：

  10.1002/chem.201302353

文献信息

• Carotanoids and an acoranoid fromRosa rugosa leaves
  作者：Yasuyuki Hashidoko、Satoshi Tahara、Junya Mizutani

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80099-m

  日期：1991.1

  In the investigation of minor sesquiterpenoids in Rosa rugosa leaves, 11 novel sesquiterpenes, eight carotane aldehydes, two carotane acids and an acoranoid, were isolated and their structures elucidated by means of chemical and spectroscopic methods. The present study showed that R. rugosa is a major source of C-14-oxygenated carotanoids. Factors associated with stereoselective oxygen-introduction in epoxidation and/or peroxidation of the carotane skeleton is also discussed.
• A Unified Approach to the Daucane and Sphenolobane Bicyclo[5.3.0]decane Core: Enantioselective Total Syntheses of Daucene, Daucenal, Epoxydaucenal B, and 14-<i>para</i>-Anisoyloxydauc-4,8-diene
  作者：Nathan B. Bennett、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201302353

  日期：2013.12.23

  enone intermediate enables the enantioselective total syntheses of daucene, daucenal, epoxydaucenal B, and 14‐para‐anisoyloxydauc‐4,8‐diene. Central aspects include a catalytic asymmetric alkylation followed by a ring contraction and ring‐closing metathesis to generate the five‐ and seven‐membered rings, respectively.

  通过关键的烯酮中间体获得在胡萝卜烷和酚烷萜类化合物中发现的双环[5.3.0]癸烷核心，可以对映体选择性地全合成胡萝卜烯、胡萝卜烯醛、环氧胡萝卜醛B和14-对茴香酰氧基胡萝卜烯-4,8-​​二烯。核心方面包括催化不对称烷基化，然后进行环收缩和闭环复分解，分别生成五元环和七元环。