isodecarine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isodecarine
• 英文别名: 2-Methoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-1-ol；2-methoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-1-ol
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: FRSOYBXQJMIDQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-(methylenedioxy)-7-benzyloxy-8-methoxy-benzo[c]phenanthridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到isodecarine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isodecarine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)57

文献信息

• A new synthesis of the benzo[c]phenanthridines nornitidine, noravicine, and isodecarine, based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system
  作者：Kakujiro Kohno、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.076

  日期：2009.2

  A new and versatile synthetic route to a benzophenanthridine alkaloid was developed by a bond formation between C4b and N5 on the benzo[c]phenanthridine nucleus, using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system. This strategy was successfully used to synthesize nornitidine (1b), noravicine (1d), and isodecaline (1f).

  利用氮杂6π电子系统的微波辅助电环反应，通过在苯并[ c ]菲啶核上的C4b和N5之间形成键，开发了一种新的，通用的合成苯并菲啶生物碱的合成途径。该策略已成功用于合成去甲替尼丁（1b），去甲诺维汀（1 d）和异多卡因（1f）。
• Total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system and structural revision of broussonpapyrine
  作者：Yuhsuke Ishihara、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Kakujirou Kohno、Kanako Ono、Hiroyuki Tsutsumi、Takashi Ishizu、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.066

  日期：2011.2

  Total syntheses of the des-N-methyl (nor) type of benzo[c]phenanthridine alkaloids 1a–f and 19 and benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine (2d), and broussonpapyrine (2f) were achieved. The key step was the construction of tetracyclic 10,11-dihydrobenzo[c]phenanthridines using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the 2-cycloalkenylbenzaldoxime methyl ether 4 as an aza 6π-electron

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。
• Modular and Divergent Syntheses of Protoberberine and Protonitidine Alkaloids
  作者：Kai Liu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04310

  日期：2021.2.19

  A modularly convergent and divergent strategy was established for the family synthesis of both protoberberine and protonitidine alkaloids. The robust, scalable, and flexible synthetic route featured a collective preparation of protoberberine and protonitidine alkaloids from a common isoquinoline assembled from pyridyne as the key synthon, which was based on the selective N–C or C–C cyclization via

  建立了模块化的收敛和发散策略，用于原小ber碱和质子碱生物碱的家族合成。健壮，可扩展且灵活的合成路线的特征是，由吡啶炔装配的常见异喹啉作为关键合成子，共同制备原小ber碱和质子碱生物碱，这是基于通过不同过程进行的选择性N-C或C-C环化。通过该策略，全面获得了20个原小ber碱生物碱，5个质子碱生物碱和11个具有不同取代基的类似物。
• 一种模块化地多样性地合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112851661B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种模块化地多样性地调控合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱的方法，所述方法通过改进高碘盐离去基团的取代基，在相对温和的叔丁醇钾的作用下产生吡啶炔，与双烯体发生[4+2]环加成反应，得到一类多取代的异喹啉环前体化合物。通过开发新型的铱催化交叉偶联的方法实现这类异喹啉环前体的开环及芳构化，高效合成具有连接能力的多取代的异喹啉环类化合物，随后与一类高活性的多取代的环状硼酸发生偶联，继而得到一类3‑芳基异喹啉高级中间体。通过两种不同化学原理的应用，实现对这类3‑芳基异喹啉高级中间体的调控，模块化地多样性地高效地合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱。
• On the mechanism of thermolysis of the benzo[c]phenanthridine alkaloid chelerythrine
  作者：O. N. Tolkachev、A. A. Savina、V. I. Sheichenko、V. V. Proskudina

  DOI：10.1007/bf02509954

  日期：1999.6

  comparison with a model compound (N-methyl-7hydroxy-8-methoxybenzo[c]phenanthridinium salt) forming intensely colored betaine. Study of the two-dimensional IH NMR spectra of compound III measured in the COSY and NOESY modes showed that this alkaloid has a hydroxyl group in position 8 and, hence, is essentially a 2,3-methylenedioxy-N-methyl-7-methoxy-8-hydroxybenzo[c]phenanthridinium salt (IV) [3, 4]. In order

  在我们之前对来自 Macleaya microcapra 和 Macleaya cordata 的苯并 [c] 菲啶生物碱的研究中，确定总提取物除血根碱 (I) 和白屈菜碱 (II) 外，还含有同一系列的叔酚类生物碱的混合物. 该组分的特性与生物碱法加立定的特性一致，后者早先被指定为 2,3-亚甲基二氧基-N-甲基-7-羟基-8-甲氧基苯并[c]菲啶鎓盐 (III) [1] 的结构。然而，这种结构分配遇到了反对意见 [2]，因为与观察到的颜色（黄色）有明显的差异，这是通过与模型化合物（N-甲基-7羟基-8-甲氧基苯并[c]菲啶盐）形成强烈的对比来证明的。彩色甜菜碱。在 COZY 和 NOESY 模式下测量的化合物 III 的二维 IH NMR 光谱的研究表明，该生物碱在 8 位具有羟基，因此基本上是 2,3-亚甲二氧基-N-甲基-7-甲氧基-8-羟基苯并[c]菲啶盐 (IV) [3, 4]。为了将生物碱